4-(4-chlorophenylthio)nicotinic acid 1-oxide | 93825-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylthio)nicotinic acid 1-oxide
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylic acid
• CAS: 93825-22-0
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃S
• 分子量: 281.719
• InChiKey: NFTZWULBLFDVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基烟酸-N-氧化物 、 4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到4-(4-chlorophenylthio)nicotinic acid 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives with neurotropic activity; synthesis of 9-(3-dimethylaminopropylidene)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene and of some related compounds

  摘要：

  2-(溴甲基)噻吩酮与甲硫醇钠反应生成2-(甲硫甲基)噻吩酮（II），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理转化为三级醇（IV）。通过加热稀硫酸脱水得到目标化合物（I）。尝试制备类似的2-(甲氧基甲基)衍生物时，酸催化的三级醇（V）脱水阶段失败。酸（VIII-XII）和腈（XIII）作为潜在中间体进行了制备。化合物（I）具有镇静剂性质和微弱的猫病活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841722

文献信息

• KMONICEK, V.;BARTL, V.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 7, 1722-1730
  作者：KMONICEK, V.、BARTL, V.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Thioxanthene derivatives with neurotropic activity; synthesis of 9-(3-dimethylaminopropylidene)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene and of some related compounds
  作者：Vojtěch Kmoníček、Václav Bártl、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19841722

  日期：——

  A reaction of 2-(bromomethyl)thioxanthone with sodium methanethiolate with sodium methanethiolate gave 2-(methylthiomethyl)thioxanthone (II) which was transformed by treatment with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride to the tertiary alcohol IV. Its dehydration by heating with dilute sulfuric acid afforded the title compound I. An attempt at preparing the analogous 2-(methoxymethyl) derivative proceeded similarly but failed in the stage of the acid-catalyzed dehydration of the tertiary alcohol V. Acids VIII-XII and the nitrile XIII were prepared as potential intermediates. Compound I has properties of a tranquilizer with a weak cataleptic activity.

  2-(溴甲基)噻吩酮与甲硫醇钠反应生成2-(甲硫甲基)噻吩酮（II），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理转化为三级醇（IV）。通过加热稀硫酸脱水得到目标化合物（I）。尝试制备类似的2-(甲氧基甲基)衍生物时，酸催化的三级醇（V）脱水阶段失败。酸（VIII-XII）和腈（XIII）作为潜在中间体进行了制备。化合物（I）具有镇静剂性质和微弱的猫病活性。