3-bromo-7-(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene-5,5-dioxide | 863111-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-7-(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene-5,5-dioxide
• 英文别名: 3-Bromo-7-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)dibenzothiophene 5,5-dioxide；3-bromo-7-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)dibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 863111-73-3
• 化学式: C₃₇H₃₉BrO₂S
• 分子量: 627.685
• InChiKey: DVVSSXVRDOHQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene-5,5-dioxide 、 4-(9-咔唑)基-4苯胺 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到7,7'-((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)azanediyl)bis(3-(9,9-di-hexyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene5,5-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  用于单层有机发光二极管 的可溶液处理的双极性S，S-二氧化物-二苯并噻吩发色团†

  摘要：

  一系列组成的4-（9-新颖双极发色团的ħ -咔唑-9-基）苯胺（TCZ）部分作为供电子单元和异构体间位-或对位-连接的小号，š二氧化物-二苯并噻吩（SO设计并合成了作为吸电子单元的单元。这些发色团表现出明显的分子内电荷转移效应，如光致发光光谱所揭示。所有生色团均表现出良好的热稳定性。这些生色团的紫外可见吸收，光致发光和电化学性质会受到SO单元的异构连接以及在4-（9 H中在SO单元与N原子之间引入的烷基芴单元）的异构键的影响-咔唑-9-基）苯胺部分。所得生色团显示出中等的电致发光性质。使用化合物M-3可获得最佳的器件性能，该化合物的峰值发光效率为5.6 cd A -1，发光强度为16 390 cd m -2，开启电压为2.4 V，CIE坐标为（0.31， 0.58）。这些结果表明，双极性体系结构可能是用于合成具有有效发光的有机半导体的有前途的分子设计策略。

  DOI：

  10.1039/c6nj00843g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-bromo-7-(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种基于4-(9H-咔唑-9-基)苯胺的双极性小 分子发光材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯胺的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用。其主要特征是以4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯胺为空穴传输中心单元，通过选择具有电子传输功能化的基团，获得以4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯胺为中心的双极性小分子。本发明所制备的双极性小分子可用于制作有机发光二极管的发光层。

  公开号：

  CN105503846B

文献信息

• Dibenzothiophene-S,S-dioxide–fluorene co-oligomers. Stable, highly-efficient blue emitters with improved electron affinity
  作者：Irene I. Perepichka、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Lars-Olof Pålsson

  DOI：10.1039/b417717g

  日期：——

  Incorporation of dibenzothiophene-S,S-dioxide units into conjugated fluorene oligomers changes the frontier orbital energy levels and presents an effective way to increase the electron affinity of these materials, which are highly fluorescent with bright blue emission in both solution and the solid state.

  将二苯并噻吩-S,S-二氧化物单元引入共轭氟烯 oligomers 中，改变了前沿轨道能级，并且提供了一种有效的方法来提高这些材料的电子亲和力，这些材料在溶液和固态下均具有高度荧光的明亮蓝色发射。
• 一种基于4-(9H-咔唑-9-基)苯胺的双极性小 分子发光材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105503846B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种基于4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯胺的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用。其主要特征是以4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯胺为空穴传输中心单元，通过选择具有电子传输功能化的基团，获得以4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯胺为中心的双极性小分子。本发明所制备的双极性小分子可用于制作有机发光二极管的发光层。
• Solution-processable bipolar S,S-dioxide-dibenzothiophene chromophores for single-layer organic light-emitting diodes
  作者：Sen Zhao、Yuan Xie、Junfei Liang、Ting Guo、Lei Ying、Hongbin Wu、Wei Yang、Junbiao Peng、Yong Cao

  DOI：10.1039/c6nj00843g

  日期：——

  A series of novel bipolar chromophores consisting of a 4-(9H-carbazole-9-yl)aniline (TCz) moiety as the electron-donating unit and an isomeric meta- or para-linked S,S-dioxide-dibenzothiophene (SO) unit as the electron-withdrawing unit were designed and synthesized. These chromophores exhibited obvious intramolecular charge transfer effects as revealed by photoluminescence spectra. All chromophores

  一系列组成的4-（9-新颖双极发色团的ħ -咔唑-9-基）苯胺（TCZ）部分作为供电子单元和异构体间位-或对位-连接的小号，š二氧化物-二苯并噻吩（SO设计并合成了作为吸电子单元的单元。这些发色团表现出明显的分子内电荷转移效应，如光致发光光谱所揭示。所有生色团均表现出良好的热稳定性。这些生色团的紫外可见吸收，光致发光和电化学性质会受到SO单元的异构连接以及在4-（9 H中在SO单元与N原子之间引入的烷基芴单元）的异构键的影响-咔唑-9-基）苯胺部分。所得生色团显示出中等的电致发光性质。使用化合物M-3可获得最佳的器件性能，该化合物的峰值发光效率为5.6 cd A -1，发光强度为16 390 cd m -2，开启电压为2.4 V，CIE坐标为（0.31， 0.58）。这些结果表明，双极性体系结构可能是用于合成具有有效发光的有机半导体的有前途的分子设计策略。