1-(methylsulfinyl)-1-(methylthio)-2-nitroethane | 61832-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(methylsulfinyl)-1-(methylthio)-2-nitroethane
• 英文别名: 1-nitro-2-methylsulphinyl-2-methylthio ethylene；1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-nitroethen；1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-nitroethene；1-methylsulfanyl-1-methylsulfinyl-2-nitroethene
• CAS: 61832-48-2
• 化学式: C₄H₇NO₃S₂
• 分子量: 181.236
• InChiKey: XTBZYMOXUSCADZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 1-(methylsulfinyl)-1-(methylthio)-2-nitroethane 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-nitro-2-(methylthio)-2-aziridinoethene
  参考文献：
  名称：

  Dipole moment in relation to hydrogen receptor histamine antagonist activity for cimetidine analogs

  摘要：

  The activities of a series of H2 receptor histamine antagonists structurally related to cimetidine (1) have been compared to investigate the effect of replacing the cyanoguanidine moiety by other neutral, dipolar groups. Antagonist activity, as measured in vitro on the histamine-stimulated guinea pig right atrium, was found to be very sensitive to relatively minor structural changes. Differences in H2 antagonist activity are accounted for by dipole moment orientation and lipophilicity and are rationalized in terms of an optimum requirement for alignment of a hydrogen-bonding moiety in the antagonist with respect to the receptor and desolvation effects at the receptor. The most active compound in the series is the 2-amino-3-nitropyrrole derivative 5, which combines a near-optimal dipole orientation with high lipophilicity.

  DOI：

  10.1021/jm00151a007
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以41%的产率得到1-(methylsulfinyl)-1-(methylthio)-2-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-3-基磺酰胺基）-2-硝基乙烯的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。

  DOI：

  10.1021/jm981022n

文献信息

• Development of a new physicochemical model for brain penetration and its application to the design of centrally acting H2 receptor histamine antagonists
  作者：Rodney C. Young、Robert C. Mitchell、Thomas H. Brown、C. Robin Ganellin、Robin Griffiths、Martin Jones、Kishore K. Rana、David Saunders、Ian R. Smith

  DOI：10.1021/jm00398a028

  日期：1988.3

  A rational approach to the design of centrally acting agents is presented, based initially upon a comparison of the physicochemical properties of three typical histamine H2 receptor antagonists which do not readily cross the blood-brain barrier with those of the three brain-penetrating drugs clonidine (6), mepyramine (7) and imipramine (8). A good correlation was found between the logarithms of the

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很
• Imidazolyl alkylguanidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04098898A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  The compounds are novel N-substituted-N'-heterocyclic alkylthioureas, guanidines and 1-nitro-2,2-diaminoethylene compounds which are histamine H.sub.2 -antagonists.

  这些化合物是新型的N-取代-N'-杂环烷基硫脲、胍和1-硝基-2,2-二氨乙烯化合物，它们是组胺H.sub.2 -拮抗剂。
• 2-thiazolyl, oxazolyl, triazolyl and thiadiazolyl
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US04656176A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  2,3-Unsaturated nitrogen-containing heterocyclic compounds with a 3-nitro group and a 2-heterocyclyl alkylamino group. The alkyl group of 2-position substituents is preferably interrupted by sulfur or oxygen. The compounds of the invention are preferably dihydropyrroles or tetrahydropyrridines or pyrimidines. The compounds of the invention are histamine H.sub.2 -receptor antagonists.

  具有3-硝基和2-杂环烷基氨基基团的2,3-不饱和含氮杂环化合物。2-位置取代基的烷基团最好由硫或氧中断。本发明的化合物最好是二氢吡咯或四氢吡啶或嘧啶。本发明的化合物是组胺H.sub.2-受体拮抗剂。
• Alkoxy pyridine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04156727A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  The compounds are alkoxypyridine compounds which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are N-cyano-N'-methyl-N"-[2-((3-methoxy-2-pyridyl)methylthio)ethyl]guanidine and 1-methylamino-1-[2-((3-methoxy-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]-2-nitroeth ylene.

  这些化合物是嗪啉醇类化合物，是组胺H.sub.2 -拮抗剂。本发明的两种特定化合物是N-氰基-N'-甲基-N"-[2-((3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基]胍和1-甲氨基-1-[2-((3-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]-2-硝基乙烯。
• Novel amine derivatives, salts thereof and an anti-ulcer agent
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04923882A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  This invention relates to amine derivatives and salts thereof. These compounds have an anti-ulcer activity which is effective to human beings and animals. This disclosure relates to such compound, a process for the preparation thereof and an anti-ulcer agent containing the same.

  本发明涉及胺衍生物及其盐。这些化合物具有对人类和动物有效的抗溃疡活性。本公开涉及这种化合物、其制备方法和含有该化合物的抗溃疡剂。