formyl-5 methoxy-2 pentene-2E oate de methyle | 129202-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: formyl-5 methoxy-2 pentene-2E oate de methyle
• 英文别名: 2-methoxy-6-oxohex-2-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-2-methoxy-6-oxohex-2-enoate
• CAS: 129202-08-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ROGPGDAWYIBYCY-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-5 methoxy-2 pentene-2E oate de methyle 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methoxy-7-oxooct-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺亚胺的1，3-偶极环加成反应立体控制官能化的顺式环戊吡唑烷的合成

  摘要：

  链烯键合的α-酮羧酸衍生物与单取代的肼的反应使得可以快速构建高度取代的顺式-环戊吡唑烷环体系4。在热反应条件下，成功的环缩反应得以实现。在某些情况下，质子酸或路易斯酸会加速这些反应。α-甲氧基-α，β-不饱和酯是合适的烯烃组分，在末端烯烃碳上具有吸电子或供电子取代基的烯烃也是合适的。可以使用α-酮酸酯，α-酮酰胺和α-酮硫代酸酯。各种被N-酰基，N-羰基烷氧基或N取代的肼在这些转化中可以耐受-氨基甲硫基保护基。发现分子内环加成的速率不仅反映了偶氮甲亚胺亚胺中间体的反应性和平衡浓度，而且在某些情况下还反映了stereo立体异构体在反应条件下相互转化的速率。

  DOI：

  10.1021/jo061537j
• 作为产物：
  描述：

  Z-6-hydroxy-2-methoxy hex-2-enoic acid methyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到formyl-5 methoxy-2 pentene-2E oate de methyle
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺亚胺的1，3-偶极环加成反应立体控制官能化的顺式环戊吡唑烷的合成

  摘要：

  链烯键合的α-酮羧酸衍生物与单取代的肼的反应使得可以快速构建高度取代的顺式-环戊吡唑烷环体系4。在热反应条件下，成功的环缩反应得以实现。在某些情况下，质子酸或路易斯酸会加速这些反应。α-甲氧基-α，β-不饱和酯是合适的烯烃组分，在末端烯烃碳上具有吸电子或供电子取代基的烯烃也是合适的。可以使用α-酮酸酯，α-酮酰胺和α-酮硫代酸酯。各种被N-酰基，N-羰基烷氧基或N取代的肼在这些转化中可以耐受-氨基甲硫基保护基。发现分子内环加成的速率不仅反映了偶氮甲亚胺亚胺中间体的反应性和平衡浓度，而且在某些情况下还反映了stereo立体异构体在反应条件下相互转化的速率。

  DOI：

  10.1021/jo061537j

文献信息

• Heterocyclisations des hydroxy-6 methoxy-2 hexene-2 et heptene-2 oates de methyle.
  作者：Véronique Faivre、Christine Lila、Alfred Saroli、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85792-6

  日期：——

  Tetrahydropyran derivatives – and – are formed in good yields by cyclisation of methyl-6-hydroxy-2-hexenoate or 2-heptenoate mediated by various electrophilic reagents (mCPBA, benzeneselenyl chloride, N-bromosuccinimide, iodine). Cyclisations of Z and E isomers are stereospecific. The diastereoselectivity of cyclisation of the secondary alcohol varies with the nature of the electrophilic reagent.

  四氢吡喃衍生物–和–是通过各种亲电试剂（mCPBA，苯硒酰氯，N-溴代琥珀酰亚胺，碘）介导的6-羟基-2-己酸甲酯或2-庚酸酯的环化反应而形成的。Z和E异构体的环化是立体特异性的。仲醇环化的非对映选择性随亲电子试剂的性质而变化。
• FAIVRE, VERONIQUE;LILA, CHRISTINE;SAROLI, ALFRED;DOUTHEAU, ALAIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7765-7782
  作者：FAIVRE, VERONIQUE、LILA, CHRISTINE、SAROLI, ALFRED、DOUTHEAU, ALAIN

  DOI：——

  日期：——