Dimethoxyphosphoryl-[2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]methanone | 176509-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Dimethoxyphosphoryl-[2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]methanone
• CAS: 176509-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₇O₄PS
• 分子量: 336.348
• InChiKey: UIYDKPMOBSESHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethoxyphosphoryl-[2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]methanone 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-[Bis(dimethoxyphosphoryl)methyl]-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三烷基酯与二烷基苯甲酰基膦酸酯的卡宾中间体反应：2-取代的二烷基苯甲酰基膦酸酯的分子内环化

  摘要：

  二烷基苯甲酰基膦酸酯1与亚磷酸三烷基酯的反应导致通过阴离子中间体2形成卡宾中间体3。卡宾中间体3（R = 2-PhO，2-PhOCH 2和2-PhS）通过加热生成亚磷酸三甲酯形成相应的2-取代的二烷基苯甲酰基膦酸酯及其后续反应。反应通过亚磷酸三甲酯亚分子间卡宾中间体的分子间捕获来进行，以产生新的亚膦酸酯膦酸酯4，或通过涉及卡宾插入取代基中苯环的π-系统的分子内途径进行。使用甲基取代的衍生物进行的研究表明，噻吨基膦酸酯15（X = S，R'= R''= Me）的形成通过 螺二烯中间体14（X = S，R'= R''= Me）。

  DOI：

  10.1039/p19960000555
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-甲基苯基硫烷基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethoxyphosphoryl-[2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三烷基酯与二烷基苯甲酰基膦酸酯的卡宾中间体反应：2-取代的二烷基苯甲酰基膦酸酯的分子内环化

  摘要：

  二烷基苯甲酰基膦酸酯1与亚磷酸三烷基酯的反应导致通过阴离子中间体2形成卡宾中间体3。卡宾中间体3（R = 2-PhO，2-PhOCH 2和2-PhS）通过加热生成亚磷酸三甲酯形成相应的2-取代的二烷基苯甲酰基膦酸酯及其后续反应。反应通过亚磷酸三甲酯亚分子间卡宾中间体的分子间捕获来进行，以产生新的亚膦酸酯膦酸酯4，或通过涉及卡宾插入取代基中苯环的π-系统的分子内途径进行。使用甲基取代的衍生物进行的研究表明，噻吨基膦酸酯15（X = S，R'= R''= Me）的形成通过 螺二烯中间体14（X = S，R'= R''= Me）。

  DOI：

  10.1039/p19960000555

文献信息

• Reactions of carbene intermediates from the reaction of trialkyl phosphites with dialkyl benzoylphosphonates: intramolecular cyclisations of 2-substituted dialkyl benzoylphosphonates
  作者：D. Vaughan Griffiths、Penelope A. Griffiths、Khalku Karima、Belinda J. Whitehead

  DOI：10.1039/p19960000555

  日期：——

  The reaction of dialkyl benzoylphosphonates 1 with trialkyl phosphites leads to the formation of carbene intermediates 3 via the anionic intermediates 2. The carbene intermediates 3 (R = 2-PhO, 2-PhOCH2, and 2-PhS) have been generated by heating the corresponding 2-substituted dialkyl benzoylphosphonates with trimethyl phosphite and their subsequent reactions investigated. Reactions proceed either

  二烷基苯甲酰基膦酸酯1与亚磷酸三烷基酯的反应导致通过阴离子中间体2形成卡宾中间体3。卡宾中间体3（R = 2-PhO，2-PhOCH 2和2-PhS）通过加热生成亚磷酸三甲酯形成相应的2-取代的二烷基苯甲酰基膦酸酯及其后续反应。反应通过亚磷酸三甲酯亚分子间卡宾中间体的分子间捕获来进行，以产生新的亚膦酸酯膦酸酯4，或通过涉及卡宾插入取代基中苯环的π-系统的分子内途径进行。使用甲基取代的衍生物进行的研究表明，噻吨基膦酸酯15（X = S，R'= R''= Me）的形成通过 螺二烯中间体14（X = S，R'= R''= Me）。