5-(pyrazol-1-yl)nicotinic acid | 1428929-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyrazol-1-yl)nicotinic acid
• 英文别名: 5-pyrazol-1-ylpyridine-3-carboxylic acid；5-(1H-Pyrazol-1-yl)nicotinic acid
• CAS: 1428929-53-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: LOGIIKIQHYALIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) perchlorate hexahydrate 、 5-(pyrazol-1-yl)nicotinic acid 、 水 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四种基于 5-(pyrazol-1-yl) 烟酸的 Ni(II)、Co(III)、Cd(II) 配合物：合成、X 射线单晶结构、体外细胞毒性、细胞凋亡和分子对接研究

  摘要：

  摘要 我们开发了配合物 [Ni2(L)2(H2O)4]n (1), [Co2(L)2(H2O)4]n (2), [Cd2(L)2(H2O)2Cl2]n ( 3) 和 [Cd2(L)2(H2O)2]n (4)，其中 HL = 5-(pyrazol-1-yl) 烟酸。所有配合物均通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射表征，显示具有空间群 P21/c (1)、P21/c (2)、P21/c (3) 和三斜晶格的单斜晶格与空间群 P-1 (4) 分开。体外抗肿瘤筛选（MTT 法）显示，3 对 HeLa 肿瘤细胞系表现出比商业抗癌药物顺铂更好的抑制活性，IC50 值为 9±2。这些复合物与鱼精子 DNA 的结合通过电子吸收光谱和荧光光谱，显示 Ksq 0.1867 (1)、0.1589 (2)、0.2332 (3) 和 0.1411 (4)，结合亲和力为3 > 1 > 2 > 4。实验结果表明这

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1564911
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-pyrazol-1-ylpyridine-3-carboxylate 、 5-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 titled intermediate 作用下， 生成 5-(pyrazol-1-yl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  本公开涉及取代酰胺化合物，它们是脂肪酸酰胺酶（FAAH）的抑制剂，包括它们的立体异构体、互变异构体、前药、多晶型、溶剂化物、药学上可接受的盐以及含有它们的制药组合物。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与脂肪酸酰胺酶（FAAH）抑制相关的所有医疗条件方面非常有用，例如疼痛，包括急性和术后疼痛、慢性疼痛、癌症疼痛、癌症化疗引起的疼痛、神经病性疼痛、伤害性疼痛、炎性疼痛、背痛、由各种起源的疾病引起的疼痛，例如：糖尿病神经病变、神经病毒性疾病，包括人类免疫缺陷病毒（HIV）、带状疱疹，如带状疱疹后遗神经痛；多发性神经病、神经毒性、机械神经损伤、腕管综合症、多发性硬化等免疫机制；睡眠障碍、焦虑和抑郁症、炎症性疾病、体重和进食障碍、帕金森病、成瘾、痉挛、高血压或其他疾病。本公开还涉及酰胺化合物的制备方法，以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US20150065464A1

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013042139A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present disclosure relates to substituted amide compounds that are inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), their stereoisomers, tautomers, prodrugs, polymorphs, solvates, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), such as pain including acute and post operative pain, chronic pain, cancer pain, cancer chemotherapy induced pain, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, back pain, pain due to disease of various origin such as: diabetic neuropathy, neurotropic viral disease including human immunodeficient virus (HIV), herpes zoster such as post herpetic neuralgia; polyneuropathy, neurotoxicity, mechanical nerve injury, carpal tunnel syndrome, immunologic mechanisms like multiple sclerosis; sleep disorders, anxiety and depression disorders, inflammatory disorders, weight and eating disorders, Parkinson's disease, addiction, spasticity, hypertension or other disorders. The disclosure also relates to the process of preparation of the amide compounds. Formula (1). The present disclosure also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本公开涉及替代酰胺化合物，这些化合物是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂，包括它们的立体异构体、互变异构体、前药、多型体、溶剂合物、药用盐以及含有它们的药物组合物。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制相关的所有医疗状况中非常有用，例如疼痛，包括急性和术后疼痛，慢性疼痛，癌症疼痛，癌症化疗引起的疼痛，神经痛，伤害性疼痛，炎症性疼痛，背部疼痛，疾病引起的疼痛，如糖尿病性神经病变，神经病毒性疾病，包括人类免疫缺陷病毒（HIV），带状疱疹，如带状疱疹后神经痛；多发性神经病，神经毒性，机械神经损伤，腕管综合症，类似多发性硬化的免疫机制；睡眠障碍，焦虑和抑郁症，炎症性疾病，体重和进食障碍，帕金森病，成瘾，痉挛，高血压或其他疾病。该公开还涉及酰胺化合物的制备过程。公式（1）。本公开还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Two new lanthanide complexes with 5-(Pyrazol-1-yl)nicotinic acid: Structures and their anti-cancer properties
  作者：Xiaopeng Zhu、Zhipeng Li、Xiaoxi Ji、Qing Chen、Shuangyan Wu、Enjun Gao、Mingchang Zhu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111505

  日期：2021.9

  Two new lanthanide complexes [PrL2(EA)2]NO3 (complex 1) and [SmL2(EA)2]NO3 (complex 2) (H2L = 5-(Pyrazol-1-yl)nicotinic acid, EA = CH3CH2OH) were synthesized. The structures were characterized by single crystal X-ray and elemental analysis. The interaction between the complex and fish sperm DNA(FS-DNA) was monitored using ultraviolet and fluorescence spectroscopy, and the binding constants were determined

  两种新的镧系元素配合物 [PrL 2 (EA) 2 ]NO 3 (complex 1) 和 [SmL 2 (EA) 2 ]NO 3 (complex 2) (H 2 L = 5-(Pyrazol-1-yl)nicotinic acid, EA = CH 3 CH 2OH) 合成。通过单晶 X 射线和元素分析对结构进行了表征。使用紫外和荧光光谱监测复合物与鱼精DNA(FS-DNA)的相互作用，并确定结合常数。两种复合物均表现出有效结合DNA的能力，分子对接技术用于模拟复合物与DNA的结合。此外，通过膜联蛋白V-异硫氰酸荧光素(FITC)/碘化丙啶(PI)试验实验，四唑[3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)体外试验和细胞形态学凋亡研究表明，该复合物能有效诱导HeLa肿瘤细胞凋亡。与顺铂和复合物相比，复合物1显示出显着的癌细胞抑制作用，
• Two Cu(II) and Zn(II) complexes derived from 5-(Pyrazol-1-yl)nicotinic acid: Crystal structure, DNA binding and anticancer studies
  作者：Xiaoxi Ji、Xiaopeng Zhu、Shiyu Chen、Dongxue Song、Shuangyan Wu、Ying Zhang、Enjun Gao、Jin Xu、Mingchang Zhu

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122707

  日期：2022.1

  Two novel complexes [CuL2(H2O)2]n (1), [(ZnL2)H2O]n (2) (HL ​= ​5-(Pyrazol-1-yl)nicotinic acid) were synthesized and their vitro biological activity was systematically studied. The ability of the complexes to bind to FS-DNA was measured by fluorescence spectroscopy, and the Stern-Volmer quenching values of complex 1–2 are 0.03904 and 0.09522. The cleavage behavior of agarose gel electrophoresis showed

  合成了两种新型配合物[CuL 2 (H 2 O) 2 ] n ( 1 ), [(ZnL 2 )H 2 O] n ( 2 ) (HL = 5-(Pyrazol-1-yl)nicotinic acid)并对它们的体外生物学活性进行了系统研究。通过荧光光谱测量复合物与 FS-DNA 结合的能力，复合物1-2的 Stern-Volmer 淬灭值为0.03904 和 0.09522。琼脂糖凝胶电泳的切割行为显示了复合物切割 pBR322 质粒 DNA 的能力。流式细胞术和倒置荧光显微镜均显示复合物1-2具有诱导 HeLa 细胞凋亡的能力。通过 MTT 测定评估复合物1-2对 HeLa 细胞的体外细胞毒性。上述实验结果均表明，复合物2具有较高的药用价值，可进一步研究成为具有治疗作用的新型临床抗癌药物。
• MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3856178A1

  公开（公告）日：2021-08-04