3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-溴丙烷 | 831-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-溴丙烷
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-bromopropane
• 英文别名: 3,5-dimethoxyphenylpropyl bromide；1-(3-bromopropyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 831-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: KRNQDKGNBPKMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-溴丙烷 在 sodium azide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(3-Azidopropyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A monomolecularly imprinted dendrimer (MID) capable of selective binding with a tris(2-aminoethyl)amine guest through multiple functional group interactionsElectronic supplementary information (ESI) available: compound characterization data and representative UV-visible binding data with Kassoc plots. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316248f/

  摘要：

  一种带有比色报告基团的分子印迹树枝状聚合物（MID）在四氢呋喃中与三（氨基乙基）胺的三点结合，其卡索克常数（Kassoc）为3.3×106 M−1。

  DOI：

  10.1039/b316248f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-溴丙烷
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 21 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of agonists, partial agonists and antagonists in the Δ8-Tetrahydrocannabinol series
  作者：Peter J. Crocker、Bijali Saha、William J. Ryan、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin、Ruth A. Ross、Roger G. Pertwee、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00849-2

  日期：1999.12

  sequences were developed (Schemes 1 to 6) for the syntheses of various Δ8-THC analogs with either a rigid acetylenic linkage or a cis-double bond in different positions in the side chain. Various alkyne and cis-ene-Δ8-THC analogs were also synthesized carrying a functional group such as a cyano, isothiocyano, azido, amino, nitro, bromo, hydroxy, fluoro and a methoxy group at the chain terminal. The in

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。
• Nickel-catalyzed migratory alkyl–alkyl cross-coupling reaction
  作者：Yangyang Li、Yuqiang Li、Long Peng、Dong Wu、Lei Zhu、Guoyin Yin

  DOI：10.1039/d0sc03217d

  日期：——

  The selective cross-coupling of activated electrophiles with unactivated ones has been regarded as a challenging task in cross-electrophile couplings. Herein we describe a migratory cross-coupling strategy, which can overcome this obstacle to access the desired cross-coupling products. Accordingly, a selective migratory cross-coupling of two alkyl electrophiles has been accomplished by nickel catalysis

  活化亲电试剂与未活化亲电试剂的选择性交叉偶联已被认为是交叉亲电偶联中的挑战性任务。在这里，我们描述了一种迁移交叉耦合策略，该策略可以克服这一障碍，以获取所需的交叉耦合产品。因此，通过镍催化已经实现了两个烷基亲电体的选择性迁移交叉偶联。值得注意的是，这种烷基-烷基交叉偶联反应提供了一个平台，可从1°和2°碳偶联伙伴制备2°–2°碳-碳键。初步的机理研究表明，在该反应中两个卤代烷都发生链走，因此提出了涉及两个烷基镍（II）物种的关键步骤的催化循环。
• Biomimetic total synthesis of steroids VI. Stereospecific synthesis of 19-nor-8α-steroids and 11α-alkyl derivatives
  作者：M. B. Groen、B. Hindriksen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19821010404

  日期：——

  stereospecificity. Cyclization of similar substrates with an alkyl substituent in the appropriate position gave exclusively 11α-alkyl derivatives of 8a and 9a. The products were converted into the corresponding 13α,17α-epoxides by peracid oxidation and hence into derivatives of 8α-estrone and 8α-estradiol. 11α-Methyl-8α-estra-1,3,5(10)-triene-3,17(3-diol (16b) was obtained in its two enantiomeric forms

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。
• Electrifying Friedel–Crafts Intramolecular Alkylation toward 1,1-Disubstituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Enrico Lunghi、Pietro Ronco、Federico Della Negra、Beatrice Trucchi、Massimo Verzini、Daniele Merli、Emanuele Casali、C. Oliver Kappe、David Cantillo、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01281

  日期：2023.12.15

  In this work, we successfully employed electrochemical conditions to promote a Hofer–Moest, intramolecular Friedel–Crafts alkylation sequence. The reaction proceeds under mild conditions, employing carboxylic acids as starting materials. Notably, the electrochemical process performed in batch was adapted to a continuous flow electrolysis apparatus to provide a significant improvement. This catalyst-free

  在这项工作中，我们成功地利用电化学条件促进 Hofer-Moest 分子内 Friedel-Crafts 烷基化序列。该反应在温和条件下进行，使用羧酸作为起始原料。值得注意的是，分批进行的电化学过程适用于连续流动电解装置，以提供显着的改进。这种无催化剂的电化学方法可生产一系列可用于 API 合成的四氢萘。
• New 8-alpha-oestra-1,3,5(10)-triene derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0044105A2

  公开（公告）日：1982-01-20

  The invention relates to new 8a-oestra-1,3,5(10)-triene derivatives having the formula: in which R, = H or a free, esterified or etherified hydroxy group; R2 = H or a free, esterified or etherified hydroxy group, with the proviso that at least one of the substituents R1 and R2 is different from H; R3 alkyl (1-4 C) and R4 = 0 or (aX) (βY), in which X = H or aliphatic hydrocarbyl (1-4 C) and Y = a free, esterified or etherified hydroxy group and the enantiomers and racemic mixtures thereof, and also extends to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing said new compounds.

  本发明涉及具有以下式子的新 8a-estra-1,3,5(10)-triene 衍生物： 其中 R，＝H或游离的、酯化的或醚化的羟基；R2＝H或游离的、酯化的或醚化的羟基，但R1和R2中至少有一个取代基不同于H； R3 烷基（1-4 C）和 R4 = 0 或 (aX) (βY)，其中 X = H 或脂肪族烃基（1-4 C）和 Y = 游离的、酯化的或醚化的羟基，以及它们的对映体和外消旋混合物。