Dinaphtho<2,3-b;2',3'-d>furan-5,13;7,12-dichinon | 26171-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Dinaphtho<2,3-b;2',3'-d>furan-5,13;7,12-dichinon
• 英文别名: dinaphtho[2,3-b:2',3'-d]furan-5,7,12,13-tetraone；dinaphtho[2,3-b;2',3'-d]furan-5,7,12,13-diquinone；Dinaphtho[2,3-b;2',3'-d]furan-5,7,12,13-dichinon；5,7,12,13-Tetraoxo-dinaphtho<2.3-b;2'.3'-d>furan；Dinaphtho(2,3-b:2',3'-d)furan-5,7,12,13-tetrone；12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(11),4,6,8,15,17,19-octaene-3,10,14,21-tetrone
• CAS: 26171-90-4
• 化学式: C₂₀H₈O₅
• 分子量: 328.281
• InChiKey: HZPLXBSZHIHWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  347 °C (decomp)
• 沸点：
  588.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-1,4-naphthoquinone 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FORRESTER A. R.; INGRAM A. S.; JOHN I. L.; THOMSON R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I, , 1975, NO 12, 1115-1120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Advance of Seriniquinone Analogues as Melanoma Agents
  作者：Justin C. Hammons、Lynnie Trzoss、Paula C. Jimenez、Amanda S. Hirata、Leticia V. Costa-Lotufo、James J. La Clair、William Fenical

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00391

  日期：2019.2.14

  Seriniquinone, a marine natural product, displayed potent cytotoxicity and selectivity against melanoma cancer cells. This selectivity, combined with a novel mode of action (MOA), prompted studies to translate a pharmacologically relevant lead. Herein, we report on structure-activity relationships (SARs), and provide a strategy to prepare analogues that retain activity and offer an improved water solubility

  Seriniquinone是一种海洋天然产物，对黑素瘤癌细胞显示出强大的细胞毒性和选择性。这种选择性与新颖的作用模式（MOA）相结合，促使人们进行研究以翻译出与药理相关的药物。本文中，我们报道了结构活性关系（SARs），并提供了制备保留活性并提供改善的水溶性和异构体纯度的类似物的策略。由以克为单位的中间体制备衍生物，并评估其抗增殖活性和黑色素瘤选择性。总的来说，这些研究提供了安装侧链基序的方法，这些基序显示出共同但独特的生物学特征。
• [EN] SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SÉRIQUINONES, AGENTS ANTICANCÉREUX SPÉCIFIQUES DES MÉLANOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014018919A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Accordingly, there are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  因此，提供了丝氨醌衍生物以及用于治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌的方法。
• SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California, a California corporation

  公开号：US20150148314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  提供了丝氨醌衍生物及其治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌。
• Comparative analysis of p-terphenylquinone and seriniquinone derivatives as reactive oxygen species-modulating agents
  作者：Haruna Nagao、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Atsuya Itabashi、Kaho Uno、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128992

  日期：2022.11

  Quinones are widespread in plants, animals, insects, and microorganisms. Several anticancer agents contain quinone structures as critical parts to show remarkable potential and distinctive modes of actions. The purpose of this study was to investigate the structure–activity relationships of microbial quinones and their derivatives as anticancer agents. A series of p-terphenylquinone and seriniquinone

  醌广泛存在于植物、动物、昆虫和微生物中。几种抗癌剂含有醌结构作为关键部分，显示出显着的潜力和独特的作用模式。本研究的目的是研究微生物醌及其衍生物作为抗癌剂的结构-活性关系。由此制备了一系列对三联苯醌和丝氨酸醌衍生物。合成醌的处理对人白血病 HL-60 细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性。此外，丝氨酸醌衍生物会升高细胞活性氧（ROS）水平，从而引发随后的细胞凋亡事件。我们的研究结果强调了丝氨酸醌衍生物作为氧化还原循环诱导的 ROS 调节抗癌剂的巨大潜力。
• The Action of Light on β-Hydroxy-α-naphthoquinone^1,2
  作者：Samuel C. Hooker

  DOI：10.1021/ja01298a037

  日期：1936.7