N-succinimide ester of aminonicotinic acid | 350480-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-succinimide ester of aminonicotinic acid
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-aminopyridine-3-carboxylate
• CAS: 350480-40-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: NWWHUIQOCJMNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 N-succinimide ester of aminonicotinic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-propyl-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Cyclization of Aminonicotinic Acid Derivatives to 1,8-Naphthyridin-2-ones via a Potential Intramolecular Azadiene-Ketene Electrocyclization Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0057553
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-氨基烟酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到N-succinimide ester of aminonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Cyclization of Aminonicotinic Acid Derivatives to 1,8-Naphthyridin-2-ones via a Potential Intramolecular Azadiene-Ketene Electrocyclization Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0057553

文献信息

• O-Succinimidyl-1,3-dimethyl-1,3-trimethyleneuronium salts as efficient reagents in active ester synthesis
  作者：Miguel A Bailén、Rafael Chinchilla、David J Dodsworth、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00090-4

  日期：2002.2

  The new uronium salts O-succinimidyl-1,3-dimethyl-1,3-trimethyleneuronium hexafluorophosphate (HSDU) and tetrafluoroborate (TSDU) have been prepared from 1,3-dimethylpropyleneurea (DMPU) and employed in the synthesis of N-hydroxysuccinimide-derived active esters. High yields were obtained at room temperature in short reaction times and no racemization was observed.

  新的铀盐O-琥珀酰亚胺基-1,3-二甲基-1,3-三亚甲基铀六氟磷酸盐（HSDU）和四氟硼酸盐（TSDU）是由1,3-二甲基丙烯脲（DMPU）制备的，并用于合成N-羟基琥珀酰亚胺-衍生的活性酯。在室温下以短反应时间获得高产率，并且未观察到外消旋化。