3,3'-(selenodithio)dipropionic acid | 84228-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(selenodithio)dipropionic acid
• 英文别名: 3-(2-Carboxyethylsulfanylselanylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 84228-83-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄S₂Se
• 分子量: 289.235
• InChiKey: WSQCFTRHNJXYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多西他赛 、 3,3'-(selenodithio)dipropionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hybrid chalcogen bonds in prodrug nanoassemblies provides dual redox-responsivity in the tumor microenvironment

  摘要：

  摘要 研究发现，硫键（尤其是三硫键）可改善同二聚体原药纳米组合体的自组装稳定性，并可引发活性药物的灵敏还原反应释放。然而，由于肿瘤氧化还原微环境的异质性，单一还原反应性的同二聚体原药纳米组合体的抗肿瘤疗效可能会受到限制。在这里，我们用氧化性碲原子或硒原子取代了三硫键中间的硫原子，构建了氧化还原双响应的硫-碲-硫和硫-硒-硫杂合瑀键。这些杂化查尔根键，尤其是硫-碲-硫键，在氧化和还原条件下均表现出超高的双响应性，可有效解决肿瘤微环境的异质性问题。此外，硫-碲-硫混合键还能提供强大的分子间作用力和足够的立体阻碍，从而促进同二聚体原药的自组装。硫-碲-硫桥同二聚体原药纳米集合体的上述优点提高了多西他赛的抗肿瘤疗效，并具有令人满意的安全性。对杂化查耳酮键在给药中的应用的探索，加深了人们对针对肿瘤氧化还原异质性的原药化疗发展的认识，从而丰富了原药纳米药物的设计理论。

  DOI：

  10.1038/s41467-022-35033-7
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 在 sodium selenite 、 硫酸 作用下， 以90 %的产率得到3,3'-(selenodithio)dipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Hybrid chalcogen bonds in prodrug nanoassemblies provides dual redox-responsivity in the tumor microenvironment

  摘要：

  摘要 研究发现，硫键（尤其是三硫键）可改善同二聚体原药纳米组合体的自组装稳定性，并可引发活性药物的灵敏还原反应释放。然而，由于肿瘤氧化还原微环境的异质性，单一还原反应性的同二聚体原药纳米组合体的抗肿瘤疗效可能会受到限制。在这里，我们用氧化性碲原子或硒原子取代了三硫键中间的硫原子，构建了氧化还原双响应的硫-碲-硫和硫-硒-硫杂合瑀键。这些杂化查尔根键，尤其是硫-碲-硫键，在氧化和还原条件下均表现出超高的双响应性，可有效解决肿瘤微环境的异质性问题。此外，硫-碲-硫混合键还能提供强大的分子间作用力和足够的立体阻碍，从而促进同二聚体原药的自组装。硫-碲-硫桥同二聚体原药纳米集合体的上述优点提高了多西他赛的抗肿瘤疗效，并具有令人满意的安全性。对杂化查耳酮键在给药中的应用的探索，加深了人们对针对肿瘤氧化还原异质性的原药化疗发展的认识，从而丰富了原药纳米药物的设计理论。

  DOI：

  10.1038/s41467-022-35033-7

文献信息

• Structures of 3,3'-(selenodithio)dipropionic acid and 3,3'-dithiodipropionic acid
  作者：G. V. N. Appa Rao、M. Seshasayee、G. Aravamudan、T. Nageswara Rao、P. N. Venkatasubramanian

  DOI：10.1107/s0567740882010103

  日期：1982.11.1
• Hybrid chalcogen bonds in prodrug nanoassemblies provides dual redox-responsivity in the tumor microenvironment
  作者：Tian Liu、Lingxiao Li、Shuo Wang、Fudan Dong、Shiyi Zuo、Jiaxuan Song、Xin Wang、Qi Lu、Helin Wang、Haotian Zhang、Maosheng Cheng、Xiaohong Liu、Zhonggui He、Bingjun Sun、Jin Sun

  DOI：10.1038/s41467-022-35033-7

  日期：——

  Sulfur bonds, especially trisulfide bond, have been found to ameliorate the self-assembly stability of homodimeric prodrug nanoassemblies and could trigger the sensitive reduction-responsive release of active drugs. However, the antitumor efficacy of homodimeric prodrug nanoassemblies with single reduction-responsivity may be restricted due to the heterogeneous tumor redox microenvironment. Herein, we replace the middle sulfur atom of trisulfide bond with an oxidizing tellurium atom or selenium atom to construct redox dual-responsive sulfur-tellurium-sulfur and sulfur-selenium-sulfur hybrid chalcogen bonds. The hybrid chalcogen bonds, especially the sulfur-tellurium-sulfur bond, exhibit ultrahigh dual-responsivity to both oxidation and reduction conditions, which could effectively address the heterogeneous tumor microenvironment. Moreover, the hybrid sulfur-tellurium-sulfur bond promotes the self-assembly of homodimeric prodrugs by providing strong intermolecular forces and sufficient steric hindrance. The above advantages of sulfur-tellurium-sulfur bridged homodimeric prodrug nanoassemblies result in the improved antitumor efficacy of docetaxel with satisfactory safety. The exploration of hybrid chalcogen bonds in drug delivery deepened insight into the development of prodrug-based chemotherapy to address tumor redox heterogeneity, thus enriching the design theory of prodrug-based nanomedicines.

  摘要 研究发现，硫键（尤其是三硫键）可改善同二聚体原药纳米组合体的自组装稳定性，并可引发活性药物的灵敏还原反应释放。然而，由于肿瘤氧化还原微环境的异质性，单一还原反应性的同二聚体原药纳米组合体的抗肿瘤疗效可能会受到限制。在这里，我们用氧化性碲原子或硒原子取代了三硫键中间的硫原子，构建了氧化还原双响应的硫-碲-硫和硫-硒-硫杂合瑀键。这些杂化查尔根键，尤其是硫-碲-硫键，在氧化和还原条件下均表现出超高的双响应性，可有效解决肿瘤微环境的异质性问题。此外，硫-碲-硫混合键还能提供强大的分子间作用力和足够的立体阻碍，从而促进同二聚体原药的自组装。硫-碲-硫桥同二聚体原药纳米集合体的上述优点提高了多西他赛的抗肿瘤疗效，并具有令人满意的安全性。对杂化查耳酮键在给药中的应用的探索，加深了人们对针对肿瘤氧化还原异质性的原药化疗发展的认识，从而丰富了原药纳米药物的设计理论。