3-(α-Carbomethoxy-α-aminotrifluoroethyl)indole | 126954-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(α-Carbomethoxy-α-aminotrifluoroethyl)indole
• 英文别名: methyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)-3,3,3-trifluoropropionate；methyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate；2-(1H-Indole-3-yl)-2-amino-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester
• CAS: 126954-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: BBQYGXRPMLVVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-Carbomethoxy-α-aminotrifluoroethyl)indole 、 水 、 sodium hydroxide 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSIPOV, S. N.;CHKANIKOV, N. D.;SHKLYAEV, YU. V.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2131-2134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-Carbomethoxy-α-trifluoroacetamidotrifluoroethyl)indole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-(α-Carbomethoxy-α-aminotrifluoroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  The C-alkylation of some heteroaromatic compounds by the trifluoroacetylimine of methyl trifluoropyruvate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957802

文献信息

• Methyl α-Iminotrifluoropropionate: A Novel Convenient Building Block for the Preparation of Functionalized Derivatives Bearing a Trifluoroalanine Residue
  作者：Yuliya Rassukana

  DOI：10.1055/s-0030-1260249

  日期：2011.11

  convenient synthesis of methyl α-iminotrifluoropropionate (methyl 3,3,3-trifluoro-2-iminopropanoate, 3), based on the aza-Wittig reaction of methyl trifluoropyruvate with triphenylphosphine imide, was developed. The synthetic potential of N-H imine 3, existing as equilibrium mixture (10:1) of E/Z isomers, in the preparation of functionalized acyclic and heterocyclic derivatives possessing a pharmacophoric

  基于三氟丙酮酸甲酯与三苯基膦酰亚胺的aza-Wittig反应，开发了一种方便的α-亚氨基三氟丙酸甲酯（3,3,3-三氟-2-亚氨基丙酸甲酯，3）的合成方法。公开了在具有药效性三氟丙氨酸片段的官能化无环和杂环衍生物的制备中，以E / Z异构体的平衡混合物（10：1）存在的NH亚胺3的合成潜力。 NH亚胺-三氟丙酮酸-三氟丙氨酸-亚氨基羧酸酯-环化-亲核加成
• Synthesis and SARs of indole-based α-amino acids as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xin Han、Haoming Wu、Wei Wang、Chune Dong、Po Tien、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c4ob01333f

  日期：——

  A series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors derived from indole-based α-amino acids were designed and synthesized. Their inhibitory activities were detected by a TZM-bl cell assay on HIV virus type HIV-1IIIB. The comprehensive understanding of the SAR was obtained by utilizing the variation of the substituents of the indole-based α-amino acids. From the screened compounds, the novel inhibitors 19 and 29 were identified to be highly potent candidates with EC50 values of 0.060 μM and 0.045 μM respectively (CC50 values of 109.545 μM and 49.295 μM and SI values of 1825.8 and 1095.4). In most cases, the variation of substituents at different positions had a significant effect on the potency of activities. The results also indicate that the indole-based α-amino acids as efficient NNRTIs displayed comparable anti-HIV-1 activities to the reference drug NVP. We hope the identification of these indole-based amino acids as efficient NNRTIs of RT could stimulate researchers to develop more diversified anti-HIV drugs.

  设计并合成了一系列由吲哚基δ-氨基酸衍生的非核苷类逆转录酶抑制剂。通过 TZM-bl 细胞试验检测了它们对 HIV 病毒 HIV-1IIIB 型的抑制活性。通过改变吲哚基 δ±-氨基酸的取代基，对其 SAR 有了全面的了解。在筛选出的化合物中，新型抑制剂 19 和 29 被确定为高效力候选化合物，其 EC50 值分别为 0.060 μM 和 0.045 μM（CC50 值分别为 109.545 μM 和 49.295 μM，SI 值分别为 1825.8 和 1095.4）。在大多数情况下，不同位置的取代基对活性的效力有显著影响。研究结果还表明，吲哚基δ-氨基酸作为高效 NNRTIs 具有与参考药物 NVP 相当的抗 HIV-1 活性。我们希望这些吲哚基氨基酸被鉴定为 RT 的高效 NNRTIs 能激励研究人员开发出更多样化的抗 HIV 药物。
• OSIPOV, S. N.;CHKANIKOV, N. D.;SHKLYAEV, YU. V.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2131-2134
  作者：OSIPOV, S. N.、CHKANIKOV, N. D.、SHKLYAEV, YU. V.、KOLOMIETS, A. F.、FOKIN, A+

  DOI：——

  日期：——
• The C-alkylation of some heteroaromatic compounds by the trifluoroacetylimine of methyl trifluoropyruvate
  作者：S. N. Osipov、N. D. Chkanikov、Yu. V. Shklyaev、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00957802

  日期：1989.9