2-(1-chloroethyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1174540-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(1-chloroethyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(1-Chloroethyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1174540-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 320.178
• InChiKey: HOISSLLLSFFYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.83h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-[[1-[(1,1-dioxothian-4-yl)methyl]-4-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-3-yl]amino]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CXCR3拮抗剂的实用合成

  摘要：

  描述了CXCR3受体的吡啶并[2,3- d ]-嘧啶抑制剂的两种新的可靠合成方法。在多千克规模上证明了由2-氨基烟酸从9步合成CXCR3抑制剂（1），并结合了经典的拆分方法来提供对映体富集的活性药物成分（API）。CXCR3抑制剂的第二次合成从（+）-（d）-Boc丙氨酸和2-氯烟酸开始，并利用Goldberg偶联。以克为单位进行的第二次合成，在常规中间体上与前一条路线相交，从而无需分离即可以较高的总收率完成对映体富集的API的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo102399a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 2-(1-chloroethyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  CXCR3拮抗剂的实用合成

  摘要：

  描述了CXCR3受体的吡啶并[2,3- d ]-嘧啶抑制剂的两种新的可靠合成方法。在多千克规模上证明了由2-氨基烟酸从9步合成CXCR3抑制剂（1），并结合了经典的拆分方法来提供对映体富集的活性药物成分（API）。CXCR3抑制剂的第二次合成从（+）-（d）-Boc丙氨酸和2-氯烟酸开始，并利用Goldberg偶联。以克为单位进行的第二次合成，在常规中间体上与前一条路线相交，从而无需分离即可以较高的总收率完成对映体富集的API的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo102399a

文献信息

• [EN] CXCR3 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CXCR3
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009094168A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory and immune conditions and diseases are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of a chemokine receptor. The subject methods are useful for the treatment of inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, transplant rejection and type I diabetes.

  本文提供了在治疗炎症和免疫疾病中有用的化合物、组合物和方法。具体来说，本发明提供了调节趋化因子受体的表达和/或功能的化合物。所述方法适用于治疗炎症和免疫调节性疾病，如多发性硬化症、类风湿性关节炎、移植排斥和Ⅰ型糖尿病。
• CXCR3 ANTAGONISTS
  申请人：Chen Xiaoqi

  公开号：US20110034487A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory and immune conditions and diseases are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of a chemokine receptor. The subject methods are useful for the treatment of inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, transplant rejection and type I diabetes.
• Practical Syntheses of a CXCR3 Antagonist
  作者：Johann Chan、Brenda J. Burke、Kyle Baucom、Karl Hansen、Matthew M. Bio、Evan DiVirgilio、Margaret Faul、Jerry Murry

  DOI：10.1021/jo102399a

  日期：2011.3.18

  Two new, reliable syntheses of a pyrido[2,3-d]-pyrimidine inhibitor of the CXCR3 receptor are described. A nine-step synthesis of the CXCR3 inhibitor (1) from 2-aminonicotinic acid was demonstrated on a multikilogram scale and incorporates a classic resolution to deliver the enantioenriched active pharmaceutical ingredient (API). A second synthesis of the CXCR3 inhibitor starts from (+)-(d)-Boc alanine

  描述了CXCR3受体的吡啶并[2,3- d ]-嘧啶抑制剂的两种新的可靠合成方法。在多千克规模上证明了由2-氨基烟酸从9步合成CXCR3抑制剂（1），并结合了经典的拆分方法来提供对映体富集的活性药物成分（API）。CXCR3抑制剂的第二次合成从（+）-（d）-Boc丙氨酸和2-氯烟酸开始，并利用Goldberg偶联。以克为单位进行的第二次合成，在常规中间体上与前一条路线相交，从而无需分离即可以较高的总收率完成对映体富集的API的正式合成。