3-(3-丁烯-1-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 381230-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(3-丁烯-1-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-But-3-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 381230-95-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: UZSSPRURHGDJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-丁烯-1-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 四氧化锇 、 tetrachlorobis(tetrahydrofuran)titanium(IV) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 3-bromo-5-[1-(3-bromo-4-methoxy-5-methoxycarbonyl-phenyl)-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-1-enyl]-2-methoxy-benzoate
  参考文献：
  名称：

  在非核苷类逆转录酶抑制剂的烯基二芳基甲烷系列中，芳环的间位和烯基链末端的结构变异的生物学效应。

  摘要：

  为了阐明在烯基二芳基甲烷（ADAM）系列非核苷类逆转录酶抑制剂中的一系列结构活性关系，在两个位置进行了许多修饰：（1）两个芳环的间位和（ 2）烯基链的末端。合成了42种新的ADAM，并评估了它们在CEM-SS细胞培养中对HIV-1（RF）的细胞病变作用的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用。发现芳族取代基的大小会影响抗HIV活性，Cl，CH（3）和Br取代基具有最佳活性，而较小（H和F）或较大（I和CF（3）则具有减弱的活性。 ））取代基。还发现烯基链末端的取代基会影响抗病毒活性，具有与甲基或乙基酯基团相关的最大活性，并且由于被高级酯，酰胺，硫化物，亚砜，砜，砜，酯，缩醛，酮，氨基甲酸酯，脲和硫脲取代而导致的活性降低。十二个新的ADAM显示出亚微摩尔EC（50）值，可抑制CEM-SS细胞中HIV-1（RF）的细胞病变作用。将选定的ADAM 19和21与先前发布的ADAM 15和17的

  DOI：

  10.1021/jm010212m
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 4-溴-1-丁烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-(3-丁烯-1-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在非核苷类逆转录酶抑制剂的烯基二芳基甲烷系列中，芳环的间位和烯基链末端的结构变异的生物学效应。

  摘要：

  为了阐明在烯基二芳基甲烷（ADAM）系列非核苷类逆转录酶抑制剂中的一系列结构活性关系，在两个位置进行了许多修饰：（1）两个芳环的间位和（ 2）烯基链的末端。合成了42种新的ADAM，并评估了它们在CEM-SS细胞培养中对HIV-1（RF）的细胞病变作用的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用。发现芳族取代基的大小会影响抗HIV活性，Cl，CH（3）和Br取代基具有最佳活性，而较小（H和F）或较大（I和CF（3）则具有减弱的活性。 ））取代基。还发现烯基链末端的取代基会影响抗病毒活性，具有与甲基或乙基酯基团相关的最大活性，并且由于被高级酯，酰胺，硫化物，亚砜，砜，砜，酯，缩醛，酮，氨基甲酸酯，脲和硫脲取代而导致的活性降低。十二个新的ADAM显示出亚微摩尔EC（50）值，可抑制CEM-SS细胞中HIV-1（RF）的细胞病变作用。将选定的ADAM 19和21与先前发布的ADAM 15和17的

  DOI：

  10.1021/jm010212m

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling of Alkenes, Aldehydes, and Silyl Triflates
  作者：Sze-Sze Ng、Chun-Yu Ho、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja062866w

  日期：2006.9.1

  two recently developed nickel-catalyzed coupling reactions of alkenes, aldehydes, and silyl triflates is presented. These reactions provide either allylic alcohol or homoallylic alcohol derivatives selectively, depending on the ligand employed. These processes are believed to be mechanistically distinct from Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reactions, and several lines of evidence supporting this hypothesis

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。
• Structure-Dependent Nickel-Catalysed Transposition of N-Allylamides to E- or Z-Enamides
  作者：Gerhard Hilt、Felicia Weber、Philipp Steinlandt、Monika Ballmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588340

  日期：——

  of a carbon–carbon double bond of N-allyl and N-homoallyl amides is described. While the transposition of acyclic amides gave very high Z-selectivity of the enamides, corresponding cyclic N-allyl amides led exclusively to the E-configured products. Thereby, we realised a stereodivergent approach to enamides that is dependent on the structure of the amide substituents. When homoallylic substrates are

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。
• Catalytic reactions involving alkenes
  申请人：Jamison Timothy F

  公开号：US20090216025A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to new compositions and reactions to produce allylic alcohols or precursors of allylic alcohols (e.g., silyl ethers of allylic alcohols). Methods of the invention may comprise combining an alkene and an aldehyde in the presence of a transition metal catalyst (e.g., a nickel catalyst) to form an allylic alcohol or precursor of an allylic alcohol. Reaction products of the present invention may be valuable as intermediates and/or products in pharmaceutical and polymer research. Also, methods of the invention may be useful as fragment coupling reactions in complex molecule synthesis. Moreover, methods of the invention may include the use of reagents which, under reaction conditions known in the art, may have been unreactive, i.e., may not have been able to form the reaction product. The reagents used in the present invention may be relatively lower in cost than in other methods. Also, methods of the invention may reduce the number of synthetic and purification steps required to produce the reaction products, as well as reducing time, cost, and waste production.

  本发明涉及新的组合物和反应，用于生产烯丙醇或烯丙醇的前体（例如，烯丙醇的硅醚）。本发明的方法可能包括在过渡金属催化剂（例如，镍催化剂）的存在下结合烯烃和醛以形成烯丙醇或烯丙醇的前体。本发明的反应产物可能作为制药和聚合物研究中的中间体和/或产品具有价值。此外，本发明的方法可能作为复杂分子合成中的片段耦合反应有用。此外，本发明的方法可能包括使用在艺术中已知的反应条件下可能无反应的试剂，即可能无法形成反应产物。本发明中使用的试剂可能比其他方法中的试剂相对较低成本。此外，本发明的方法可能减少生产反应产物所需的合成和纯化步骤的数量，以及减少时间、成本和废物产生。
• Nickel‐Catalyzed Switchable Site‐Selective Alkene Hydroalkylation by Temperature Regulation**
  作者：Jia‐Wang Wang、De‐Guang Liu、Zhe Chang、Zhen Li、Yao Fu、Xi Lu

  DOI：10.1002/anie.202205537

  日期：2022.8

  A nickel-catalyzed switchable site-selective alkene hydroalkylation was developed. The selection of reaction temperatures led to protocols that provide regiodivergent hydroalkylated products starting from a single alkene substrate.

  开发了一种镍催化的可切换位点选择性烯烃加氢烷基化反应。反应温度的选择导致提供从单一烯烃底物开始的区域发散性氢化烷基化产物的方案。
• Facile Multicomponent Synthesis of Oxazolidinones from Primary Amines and Cesium (Hydrogen)Carbonate
  作者：Lorenz Fehr、Leonard Sewald、Robert Huber、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/ejoc.202300135

  日期：2023.7.17

  A facile multicomponent, catalyst-free oxazolidinone synthesis from primary aliphatic or aromatic amines and dibromoethane is described. It relies on the usage of cesium carbonate or cesium hydrogencarbonate as the simultaneous base and C1 source, furnishing a broad scope with high yields, including the synthesis of an oxazolidinone-modified dipeptidyl peptidase 8 inhibitor.

  描述了一种由脂肪族或芳香族伯胺和二溴乙烷轻松合成多组分、无催化剂的恶唑烷酮。它依赖于使用碳酸铯或碳酸氢铯作为同时碱和 C1 源，提供了广泛的范围和高产率，包括合成恶唑烷酮修饰的二肽基肽酶 8 抑制剂。