2-isonicotinoylamino-benzoic acid | 57696-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isonicotinoylamino-benzoic acid
• 英文别名: 2-Isonicotinoylaminobenzoesaeure；2-(Isonicotinoylamino)benzoic acid；2-(pyridine-4-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 57696-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00680267
• 分子量: 242.234
• InChiKey: CMJFMGCZYUEILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-278 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isonicotinoylamino-benzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(pyridine-4-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的研究。十二。2-杂环取代的4（3H）-喹唑啉酮的合成及药理活性。

  摘要：

  研究了制备一系列新的 2-吡啶基-4(3H)-喹唑啉酮的四种有效方法，并对十二种喹唑啉酮的催眠活性进行了评估。其中一些喹唑啉酮在腹腔注射剂量超过 100 毫克/千克时显示出明确的催眠效果，其结构-活性关系表明，4(3H)-喹唑啉酮环 2 位上的 3-吡啶基和 4-吡啶基取代以及 3 位上的ο-氟苯基和ο-氯苯基适合催眠活性的表现。在 2-(4-吡啶基)-3-(ο-氟苯基)-4(3H)-喹唑啉酮（1）中观察到了最大的催眠效果，其对小鼠的效力与甲喹酮相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1910
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 邻氨基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-isonicotinoylamino-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新的 CYP1B1 抑制剂衍生自 bentranil

  摘要：

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129112

文献信息

• Studies on organosulfur compounds. XII. Syntheses and pharmacological activities of 2-heterocyclic substituted 4(3H)-quinazolinones.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、AKIRA NAKAGAWA、MASAYOSHI TSUJI

  DOI：10.1248/cpb.23.1910

  日期：——

  Four useful procedures for preparing a series of new 2-pyridyl-4(3H)-quinazolinones were investigated and twelve quinazolinones were evaluated for hypnotic activity. Some of them showed a definite hypnotic effect in intraperitoneal doses above 100 mg/kg, whose structure-activity relationship demonstrated that 3-pyridyl and 4-pyridyl substitution at 2-position of 4 (3H)-quinazolinone ring and ο-fluorophenyl and ο-chlorophenyl at 3-position are appropriate for the manifestation of hypnotic activity. A maximum hypnotic effect was observed in 2-(4-pyridyl)-3-(ο-fluorophenyl)-4(3H)-quinazolinone (1), the potency of which was equal to methaqualone in mice.

  研究了制备一系列新的 2-吡啶基-4(3H)-喹唑啉酮的四种有效方法，并对十二种喹唑啉酮的催眠活性进行了评估。其中一些喹唑啉酮在腹腔注射剂量超过 100 毫克/千克时显示出明确的催眠效果，其结构-活性关系表明，4(3H)-喹唑啉酮环 2 位上的 3-吡啶基和 4-吡啶基取代以及 3 位上的ο-氟苯基和ο-氯苯基适合催眠活性的表现。在 2-(4-吡啶基)-3-(ο-氟苯基)-4(3H)-喹唑啉酮（1）中观察到了最大的催眠效果，其对小鼠的效力与甲喹酮相当。
• HISANO T.; ICHIKAWA M.; NAKAGAWA A.; TSUJI M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 9, 1910-1916
  作者：HISANO T.、 ICHIKAWA M.、 NAKAGAWA A.、 TSUJI M.

  DOI：——

  日期：——
• LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT AGENT, LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
  申请人：Chi Mei Corporation

  公开号：US20170152443A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A liquid crystal alignment agent allowing formation of an LCD element having good reliability and less residual image, a liquid crystal alignment film, and an LCD element having the liquid crystal alignment film are shown. The liquid crystal alignment agent includes a polymer (A), a photosensitive polysiloxane (B), and a solvent (C). The polymer (A) is obtained by reacting a mixture that includes a tetracarboxylic dianhydride component (a-1) and a diamine component (a-2). The photosensitive polysiloxane (B) is obtained by reacting a polysiloxane (b-1) having an epoxy group with a cinnamic acid derivative (b-2) and an aromatic heterocyclic derivative (b-3) containing nitride, oxide or sulfide.
• A new class of CYP1B1 inhibitors derived from bentranil
  作者：Lan Yi、Xinyue Huang、Meixian Yang、Jiajing Cai、Jianhua Jia、Zhiping Peng、Zhenghuan Zhao、Fengyuan Yang、Dachuan Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129112

  日期：2023.1

  implicated to drug resistance. More and more researches have suggested that CYP1B1 is a new target for cancer prevention and therapy. Various CYP1B1 inhibitors with a rigid polycyclic skeleton have been developed, such as flavonoids, trans-stilbenes, and quinazolines. To obtain a new class of CYP1B1 inhibitors, we designed and synthesized a series of bentranil analogues, moreover, IC50 determinations

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。