4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one | 292160-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 292160-91-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00388508
• 分子量: 322.364
• InChiKey: PEDXHPZSFZQYMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₂₈H₂₉FeNOP 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3R)-methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-((diphenylmethylene)amino)-3-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲亚胺叶立德与苯并亚苄基吡唑并酮的铜催化反应，对映和非对映选择性合成β-芳基-β-吡唑基α-氨基酸酯

  摘要：

  的一个完全立体选择性合成的非天然的手性β -芳基- β -吡唑基α氨基通过甲亚胺叶立德与benzylidenepyrazolones轴承两个相邻的手性中心的铜-催化的加成反应酸酯被开发。通过在反应中3 H-吡唑-3-酮的芳构化反应引入1 H-吡唑-5-醇。该转化在室温下进行，并以高收率提供了良好的非对映和对映选择性的β- 1H-吡唑-5-醇-α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801137
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 依达拉奉 在 magnesium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲亚胺叶立德与苯并亚苄基吡唑并酮的铜催化反应，对映和非对映选择性合成β-芳基-β-吡唑基α-氨基酸酯

  摘要：

  的一个完全立体选择性合成的非天然的手性β -芳基- β -吡唑基α氨基通过甲亚胺叶立德与benzylidenepyrazolones轴承两个相邻的手性中心的铜-催化的加成反应酸酯被开发。通过在反应中3 H-吡唑-3-酮的芳构化反应引入1 H-吡唑-5-醇。该转化在室温下进行，并以高收率提供了良好的非对映和对映选择性的β- 1H-吡唑-5-醇-α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801137

文献信息

• An efficient and highly diastereoselective synthesis of carbocyclic spiropyrazolones via one-pot sequential dual organo-silver catalyzed Michael-hydroalkylation reactions
  作者：Khyati Shukla、Sadhna Shah、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.064

  日期：2019.1

  An economical approach for the diastereoselective synthesis of highly functionalized carbocyclic spiropyrazolone derivatives having one quaternary and two tertiary stereocenters along with one exocyclic double bond exploiting dual organo-silver sequential catalysis has been developed. The unified method to both cyclohexyl and cyclopentyl spirocompounds involves the reaction of γ- and β-nitroalkynes

  已经开发了一种经济的方法，用于利用双有机银顺序催化合成具有一个四级和两个叔立体中心以及一个环外双键的高度官能化的碳环螺并吡咯烷酮衍生物。环己基和环戊基螺环化合物的统一方法涉及由Hünig碱催化的γ-和β-硝基炔烃与亚烷基吡唑啉酮的反应，然后用Ag（I）盐对三键进行嗜碳活化，从而导致通过加氢烷基化进行环化反应。
• Enantioselective aminocatalytic synthesis of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a domino Michael-hemiacetalization reaction with alkylidene pyrazolones
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob02170d

  日期：——

  An enantioselective organocatalytic domino Michael-hemiacetalization reaction between alkylidene pyrazolones and cyclic ketones/pentanal has been revealed. The fused tetrahydropyranopyrazole products having three contiguous stereocentres were obtained with perfect diastereoselectivities and in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. Also, few synthetic transformations of the

  已揭示了亚烷基吡唑啉酮与环酮/戊醛之间的对映选择性有机催化多米诺迈克尔-半缩醛化反应。获得具有三个连续立体中心的稠合四氢吡喃并吡唑产物，其具有非对映异构体完美的选择性，并以中等至良好的产率以及良好至高的对映选择性。同样，已经证明了很少的产物的合成转化，包括螺衍生物的形成。
• Bifunctional Squaramide-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cyclization of 2-(1-Methyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitriles with Unsaturated Pyrazolones To Construct Spirooxindole-Fused Spiropyrazolones
  作者：Ye Lin、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01268

  日期：2019.8.16

  The present paper reports a highly stereoselective synthesis of spirooxindole-fused spiropyrazolones through the asymmetric [3 + 2] cyclization reaction of 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitriles with unsaturated pyrazolones under mild conditions. With only a 1 mol % bifunctional squaramide catalyst, a series of chiral dispirocyclic pyrazolone derivatives were attained in high yields (85–97%)

  本文报道了2-（1-甲基-2-氧吲哚-3-基）丙二腈与不饱和吡唑啉酮在温和条件下的不对称[3 + 2]环化反应，可高度立体选择性地合成螺并恶臭酚稠合的螺并吡唑啉酮。仅使用1 mol％的双官能方酰胺催化剂，就可以以高收率（85–97％）获得一系列手性双螺环吡唑啉酮衍生物，并具有出色的立体选择性（ee最高> 99％，在所有情况下均> 20：1 dr）。此外，还证明了克级合成和产物的进一步转化。
• Construction of Spirocyclopropane-Linked Heterocycles Containing Both Pyrazolones and Oxindoles through Michael/Alkylation Cascade Reactions
  作者：Jun-Hua Li、Ting-Fan Feng、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01940

  日期：2015.11.20

  diastereoselective Michael/alkylation cascade reaction of arylidenepyrazolones with 3-chlorooxindoles catalyzed by DIPEA was developed. A variety of highly functionalized spiro-pyrazolone-cyclopropane-oxindoles were obtained in excellent yields (up to 99%) with good to excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr). Moreover, the squaramide-catalyzed asymmetric reactions of arylidenepyrazolones with

  建立了有效的非对映选择性迈克尔/烷基化级联吡咯并酮与DIPEA催化的3-氯代吲哚的反应。以优异的收率（高达99％）和优异的非对映选择性（高达> 25：1 dr）获得了多种高度官能化的螺-吡唑啉酮-环丙烷-羟吲哚。此外，芳基吡唑并酮与3-氯恶唑的方胺催化不对称反应以优异的收率（高达99％）提供了相应的手性螺环杂环，具有中等的非对映选择性（高达87:13 dr）和中等至高的对映选择性（高达74％）ee）。
• Quinine-catalyzed asymmetric domino Michael-cyclization reaction for the synthesis of spirocyclic oxindoles bearing two spiro quaternary centers and three consecutive stereocenters
  作者：Bao-Dong Cui、Shi-Wu Li、Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.036

  日期：2014.3

  An efficient organocatalytic diastereo- and enantioselective method for the construction of spirocyclic oxindole derivatives bearing two spiro quaternary centers and three consecutive stereocenters via a domino Michael/cyclization process has been developed. Using commercially available quinine as catalyst, the reactions of 3-isothiocyanato oxindoles with unsaturated pyrazolones and unsaturated isoxazolones

  已开发出一种有效的有机催化非对映和对映体选择性方法，用于通过多米诺米歇尔/环化过程构建带有两个螺环季铵盐中心和三个连续立体中心的螺环环氧吲哚衍生物。使用市售的奎宁作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和吡唑啉酮和不饱和异恶唑酮类的反应在温和的反应条件下顺利进行，从而以高至优异的收率得到两类螺环恶吲哚化合物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。暂时提出了一个可行的双重激活工作模型来说明多米诺米歇尔/环化过程的立体化学。