(S)-1-formylpiperidine-2-carboxylic acid 4-methoxyphenylamide | 1420887-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-formylpiperidine-2-carboxylic acid 4-methoxyphenylamide
• 英文别名: (2S)-1-formyl-N-(4-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1420887-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: CDXVQRRRBYTUCJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-formylpiperidine-2-carboxylic acid 4-methoxyphenylamide
  参考文献：
  名称：

  l-哌喹啉酸衍生的路易斯碱有机催化剂，用于三氯硅烷不对称还原N-芳基亚胺：侧酰胺基对催化性能的影响†

  摘要：

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。

  DOI：

  10.1039/c2ob26772a

文献信息

• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。