3,3'-dichlorobenzidine dihydrochloride | 612-83-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dichlorobenzidine dihydrochloride
• 英文别名: 3,3'-Dichlorobenzidine hydrochloride；4-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline;hydrochloride
• CAS: 612-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂*2ClH
• 分子量: 326.053
• InChiKey: HXFNXEIKMAEASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132~137℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热）、甲醇（微溶、加热)
• LogP：
  3.76 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  刺激皮肤和黏膜，可能引起过敏反应，并存在引发膀胱癌的风险。因此，操作人员应穿戴好防护用品。同时，要求生产设备实现密闭，以加强环境的保护。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R45,R50/53,R21,R43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  DD0550000
• 海关编码：
  2921590090

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3，3′-二氯联苯胺盐酸盐；盐酸二氯联苯胺
化学品英文名称：	3，3′-Dichlorobenzidine dihydrochloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	612-83-9
分子式：	C 12 H 10 Cl 2 N 2 ·2HCl
分子量：	326.05

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3，3′-二氯联苯胺盐酸盐；盐酸二氯联苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 3，3′-二氯联苯胺盐酸盐 100 612-83-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。属致癌物。本品受热分解出有毒的氯和氮氧化物。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	一般不会燃烧，但长时间暴露在明火及高温下仍能燃烧。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、砂土、水。
消防员的个体防护：	尽可能将容器从火场移至空旷处。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无意义
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	生产过程密闭化。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	作业工人应戴口罩。空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无意义
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 10 Cl 2 N 2 ·2HCl
分子量：	326.05
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，易溶于乙醇。
主要用途：	用作染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5250mg／kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61808
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：

• 白色至粉白色膏状物。
• 溶于稀酸、乙醇及乙醚，微溶于水。

用途：

• 用于生产染料、颜料及油墨。
• 用作分析试剂和染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dichlorobenzidine dihydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3'-dichloro-4,4'-diphenylenedihydrazine
  参考文献：
  名称：

  Bisindole-7,7'-dichloro-2,2'-diethoxycarbonyl-5,5'-bis-1H-indole 的合成与表征

  摘要：

  3,3'-二氯联苯胺用于制备 7,7'-二氯-2,2'-二乙氧基羰基-5,5'-双-1H-吲哚。这是通过将二胺转化为重氮盐来实现的。将该重氮盐还原得到二肼，将其与丙酮酸乙酯缩合得到二腙，将其在柱色谱上分离得到以下异构体：syn-syn、syn-anti和anti-anti。使用多磷酸酯环化二腙得到7,7'-二氯-2,2'-二乙氧基羰基-5,5'-双-1H-吲哚。

  DOI：

  10.3987/com-05-10388
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氯苯基)肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3'-dichlorobenzidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种3,3’-二氯联苯胺盐酸盐生产工艺

  摘要：

  本发明涉及一种3,3’‑二氯联苯胺盐酸盐生产工艺，属于有机化工领域，其特征在于，以邻硝基氯苯为主要原料，进行催化加氢还原反应，得到的还原产物先进行精馏，再将精馏后的目标产物2,2‑二氯氢化偶氮苯进行转位、分离，得到3,3’‑二氯联苯胺盐酸盐；本发明不仅实现了3,3’‑二氯联苯胺生产废酸的零排放，杜绝了废酸污染，解决了制约3,3‑二氯联苯胺生产的关键问题，而且实现了副产2‑氯苯胺，提升了经济效益，另外大幅度减少了生产工序，提升了生产效率，降低了能源消耗。

  公开号：

  CN113548972A

文献信息

• Production process and system for insoluble azo pigments
  申请人：Inoue Shigeru

  公开号：US20060086290A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  An insoluble azo pigment is produced by ejecting a diazo solution and a grounding solution continuously into an ejector such that within the ejector, the diazo solution and grounding solution are mixed with each other and are subjected to a coupling reaction. A production system for the insoluble azo pigment includes the following units (1) to (4): (1) a first feed tank ( 2 ) for a first fluid selected from the diazo solution or grounding solution, a first flow path (a) for feeding the first fluid to nozzles of an ejector ( 1 ), and a pump (d) for feeding the first fluid through the first flow path; (2) the ejector ( 1 ) provided with the nozzles, a suction chamber, a diffuser, and a temperature control device (g); (3) a second feed tank ( 3 ) for a second fluid, a second flow path (b) for guiding the second fluid into the suction chamber, and a flow control device (e) for controlling a flow rate of the second fluid through the second flowpath (b); and (4) a heat treatment tank ( 5 ) for subjecting to heat treatment a suspension of the insoluble azo pigment formed by a reaction between the first fluid and the second fluid, and a third flow path (a′) for guiding the suspension from the diffuser to the heat treatment tank.

  通过将二氧化溶液和接地溶液连续喷射到喷射器中，使得在喷射器内，二氧化溶液和接地溶液相互混合并进行偶联反应，从而产生一种不溶性偶氮颜料。不溶性偶氮颜料的生产系统包括以下单元（1）至（4）：（1）第一个供液罐（2），用于第一个流体，可选择为二氧化溶液或接地溶液，第一个流通路径（a），用于将第一个流体送入喷射器（1）的喷嘴，并且通过第一个流通路径供给第一个流体的泵（d）；（2）喷射器（1），具有喷嘴、吸气室、扩散器和温度控制装置（g）；（3）第二个供液罐（3），用于第二个流体，第二个流通路径（b），用于将第二个流体引导到吸气室，并且通过第二个流通路径（b）的流量控制装置（e）用于控制第二个流体的流速；（4）热处理罐（5），用于对由第一个流体和第二个流体反应形成的不溶性偶氮颜料的悬浮液进行热处理，以及从扩散器引导悬浮液到热处理罐的第三个流通路径（a′）。
• Continuous-Flow Synthesis of the Azo Pigment Yellow 14 Using a Three-Stream Micromixing Process
  作者：Fa-Jun Wang、Jin-Pei Huang、Jian-Hong Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00286

  日期：2019.12.20

  study, a continuous-flow synthesis of the azo pigment Yellow 14 protocol has been developed using a three-stream micromixing process. This method controlled the pH of the azo coupling reaction process accurately and conveniently. After the optimization of the reaction conditions, the pigment products had a high purity and a good chromatic light. Compared with the two-stream micromixing process, the purity

  在这项研究中，使用三流微混合工艺开发了偶氮颜料黄14协议的连续流合成方法。该方法准确，方便地控制了偶氮偶合反应过程的pH。在优化反应条件之后，颜料产物具有高纯度和良好的彩色光。与两流微混合工艺相比，三流微混合工艺合成的颜料产品的纯度提高了9.41％，颜料产品与Yellow 14标准品之间的色差明显减小。此外，与黄色14标准液相比，微反应器系统合成的颜料产品的透明度值提高了93–99％。对于彩色光，颜料产品的红色和蓝色色调比黄色14标准的要强烈。总体而言，三流微混合工艺可改善颜料产品，该方法在工业应用中也具有良好的潜力。
• 盐酸转位合成3,3’-二氯联苯胺盐酸盐的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN110627653B

  公开（公告）日：2022-04-15

  一种盐酸转位合成3,3’‑二氯联苯胺盐酸盐的方法，包括以下步骤：（1）溶解：将2,2’‑二氯氢化偶氮苯加入甲苯中，完全溶解；（2）转位反应：在上述溶液中加入助剂，在常温下缓慢滴加与溶液相同质量的31%盐酸。滴加完毕后升温，进行转位反应。反应一段时间后，对溶液中的2,2’‑二氯氢化偶氮苯含量进行检测，当检测结果﹤0.5%时即终止转位反应；（3）后处理：将转位液加水溶解，分出下层水相后进行脱色、过滤，即得3,3’‑二氯联苯胺盐酸盐成品。本发明操作简便，更易于实施，因此具备更好的应用前景。
• Disazo pigment composition and printing ink
  申请人：Dainippon Ink and Chemicals, Inc.

  公开号：US05803962A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  A disazo pigment composition, capable of being used to form inks or coatings having both high flow ability and high viscosity, containing (a) a disazo pigment, (b) an asymmetrical disazo compound having a water-soluble group and (c) an asymmetrical disazo compound, which has a substituent group possessing a hydrogen-bonding property.

  一种双偶氮颜料组合物，可用于形成既具有高流动性又具有高粘度的油墨或涂料，包含(a)双偶氮颜料，(b)具有水溶性基团的不对称双偶氮化合物和(c)具有具有氢键性质的取代基团的不对称双偶氮化合物。
• Method of producing disazo pigment
  申请人：Toyo Ink Manufacturing Co. Ltd.

  公开号：EP1146088A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  Method of producing a disazo pigment, in which a coupling reaction is carried out while feeding, into an acidic aqueous solution, a tetrazo aqueous solution containing a tetrazo component of benzidines and a coupler aqueous solution containing a coupling component, wherein the coupling component is a mixture comprising a main component represented by the formula (1): CH3COCH2CONH-X, wherein X represents a phenyl group optionally having one or the same or different plural substituents selected from the group consisting of a methyl group, methoxy group and chlorine atom; a first additional component represented by the formula (2): CH3COCH2CONH-Y, wherein Y represents a phenyl group having a substituent selected from the group consisting of -CONR2 group, -SO2NR2 group and -NHCOR group, and the phenyl group may further have a substituent selected from the group consisting of a methyl group, methoxy group, chlorine atom, -CONR2 group, -SO2NR2 group and -NHCOR group, and wherein Rs may be the same or different mutually, and represent a hydrogen atom, C1 to C4 alkyl group (the alkyl groups may be mutually connected to form a ring) or C1 to C4 alkylene NR'2, further wherein R's represent a hydrogen atom or C1 to C4 alkyl groups which may be mutually different (the alkyl groups may be mutually connected to form a ring); and, a second additional component represented by the formula (3): CH3COCH2CONH-Z, wherein Z represents a phenyl group substituted by any one of a carboxyl group or alkali metal salts thereof, hydroxyl group or sulfonic acid group or alkali metal salts thereof, and said phenyl group may further has a substituent selected from the group consisting of a methyl group, methoxy group, chlorine atom, carboxyl group or alkali metal salts thereof, hydroxyl group or sulfonic acid group or alkali metal salts thereof. According to the method, disazo pigments can be obtained which manifest excellent transparency and flowability of the inks produced therefrom, and excellent flushing property and flushing drain coloration resistance in the pigment production process, or excellent dispersibility when ink is formed under dry condition.

  生产二氮杂颜料的方法，其中在向酸性水溶液中加入含有苯并咪唑四氮杂组分的四氮杂水溶液和含有偶联组分的偶联剂水溶液的同时进行偶联反应，其中偶联组分是由式(1)代表的主组分组成的混合物：CH3COCH2CONH-X，其中 X 代表苯基，可选择具有一个或相同或不同的多个取代基，这些取代基可从甲基、甲氧基和氯原子组成的组中选择；由式（2）代表的第一附加组分：CH3COCH2CONH-Y，其中 Y 代表苯基，具有选自-CONR2 基团、-SO2NR2 基团和-NHCOR 基团组成的组的取代基，苯基可进一步具有选自甲基、甲氧基、氯原子、-CONR2 基团、-SO2NR2 基团和-NHCOR 基团组成的组的取代基、其中 Rs 可以相同或互不相同，并代表氢原子、C1 至 C4 烷基（烷基可以相互连接形成环）或 C1 至 C4 亚烷基 NR'2，R's 还代表氢原子或 C1 至 C4 烷基，它们可以互不相同（烷基可以相互连接形成环）；以及，由式 (3) 代表的第二种附加成分：CH3COCH2CONH-Z，其中Z代表被羧基或其碱金属盐、羟基或磺酸基或其碱金属盐中的任一种取代的苯基，所述苯基可进一步具有选自甲基、甲氧基、氯原子、羧基或其碱金属盐、羟基或磺酸基或其碱金属盐组成的组的取代基。根据该方法可获得二氮颜料，用其生产的油墨具有优异的透明度和流动性，在颜料生产过程中具有优异的冲洗性能和耐冲洗排水着色性能，或在干燥条件下形成油墨时具有优异的分散性。