3-(3-二甲基氨基丙基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮盐酸盐 | 141955-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-二甲基氨基丙基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮盐酸盐
• 中文别名: 酪氨酸-4'-二甲氨基苯丙氨酸
• 英文名称: 3-(3-(dimethylamino)propyl)-2-phenylthiazolidin-4-one hydrochloride
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(N,N-dimethylaminopropyl)-1,3-thiazolidin-4-one；3-[3-(dimethylamino)propyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 141955-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS*ClH
• 分子量: 300.853
• InChiKey: GXQFIEXOTQMHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 巯基乙酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以52 %的产率得到3-(3-二甲基氨基丙基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系揭示了针对传播疾病的蚊子乙酰胆碱酯酶的抑制剂的有益选择性特征

  摘要：

  杀虫剂耐药性危及通过传播疾病的蚊子进行病媒控制来预防疟疾和登革热等传染病。因此，迫切需要对人类和环境具有最小不利影响的有效新型杀虫化合物。在这里，我们探索基于 4-噻唑烷酮支架的经过充分验证的杀虫靶标乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的非共价抑制剂。4-噻唑烷酮类药物可抑制冈比亚按蚊和埃及伊蚊的 AChE1在低微摩尔浓度下。它们的选择性主要取决于苯环的取代模式；卤素取代基具有复杂的作用。这些化合物还具有对活性很重要的侧链脂肪胺。该组的微小变化是可以容忍的。分子对接研究表明，这些化合物的严格选择性是由于两个结合位点之间的竞争造成的。三种 4-噻唑烷酮的体内杀虫活性测试对传播疾病的蚊子具有相似的效果，尽管它们的体外活性存在 10 倍的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00234

文献信息

• Structure–Activity Relationships Reveal Beneficial Selectivity Profiles of Inhibitors Targeting Acetylcholinesterase of Disease-Transmitting Mosquitoes
  作者：Andreu Vidal-Albalat、Tomas Kindahl、Rajeshwari Rajeshwari、Cecilia Lindgren、Nina Forsgren、Stanley Kitur、Laura Sela Tengo、Fredrik Ekström、Luna Kamau、Anna Linusson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00234

  日期：2023.5.11

  vector control of disease-transmitting mosquitoes. Effective new insecticidal compounds with minimal adverse effects on humans and the environment are therefore urgently needed. Here, we explore noncovalent inhibitors of the well-validated insecticidal target acetylcholinesterase (AChE) based on a 4-thiazolidinone scaffold. The 4-thiazolidinones inhibit AChE1 from the mosquitoes Anopheles gambiae and

  杀虫剂耐药性危及通过传播疾病的蚊子进行病媒控制来预防疟疾和登革热等传染病。因此，迫切需要对人类和环境具有最小不利影响的有效新型杀虫化合物。在这里，我们探索基于 4-噻唑烷酮支架的经过充分验证的杀虫靶标乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的非共价抑制剂。4-噻唑烷酮类药物可抑制冈比亚按蚊和埃及伊蚊的 AChE1在低微摩尔浓度下。它们的选择性主要取决于苯环的取代模式；卤素取代基具有复杂的作用。这些化合物还具有对活性很重要的侧链脂肪胺。该组的微小变化是可以容忍的。分子对接研究表明，这些化合物的严格选择性是由于两个结合位点之间的竞争造成的。三种 4-噻唑烷酮的体内杀虫活性测试对传播疾病的蚊子具有相似的效果，尽管它们的体外活性存在 10 倍的差异。