(2R)-2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol | 317820-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 317820-93-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CPHHEHVVQGYMJJ-MZEUMTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer

  摘要：

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01460-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 、 Cinnamyl bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到(2R)-2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer

  摘要：

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01460-x

文献信息

• [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer
  作者：Jérôme Blanchet、Martine Bonin*、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01460-x

  日期：2000.10

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.