(S)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid | 185396-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Benzamido-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid；(2S)-2-benzamido-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 185396-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: LKEOXPPWIMAHCM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-2-oxazoline-4-benzyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New General and Facile Method for the Synthesis of 4-Alkyl-1,3-oxazoline-4-carboxylic Acids from N-Acyl-2-alkylserines

  摘要：

  一种 4-烷基-1,3-恶唑啉-4-羧酸的新合成方法是对由 N-酰基-2-烷基丝氨酸或具有 C 端 2-烷基丝氨酸残基的 N-保护肽制备的 4-烷基-4-羟甲基-1,3-恶唑啉-5-酮进行热重排。该重排反应速度快，可从外消旋和对映体纯的 N-酰基-2-烷基丝氨酸以及相应的肽中得到 HPLC 纯度为 68-96% 的标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983708
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸的光学拆分及其在合成光学活性2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸中的用途。

  摘要：

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1362

文献信息

• Olma, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 11, p. 1442 - 1447
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——