ethyl 5,5,6,9,9-pentamethyl-3-trifluoromethyl-1,10-diazatricyclo[5.2.1.0(4,10)]deca-2,6-diene-2-carboxylate | 1265920-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,5,6,9,9-pentamethyl-3-trifluoromethyl-1,10-diazatricyclo[5.2.1.0(4,10)]deca-2,6-diene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,5,6,9,9-pentamethyl-3-(trifluoromethyl)-1,10-diazatricyclo[5.2.1.04,10]deca-2,6-diene-2-carboxylate
• CAS: 1265920-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 344.377
• InChiKey: BXJWDVBZXWADDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-ylidene)-N'-(2,2,3-trimethylpenta-3,4-dienylidene)hydrazine 、 4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到ethyl 5,5,6,9,9-pentamethyl-2-trifluoromethyl-1,10-diazatricyclo[5.2.1.0(4,10)]deca-2,6-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自非对称烯基醛酮酮与取代炔烃的环加成反应的意外杂环产物

  摘要：

  非对称烯丙基吖嗪 1 与炔烃或其他亲偶极体的热引发环加成反应通常会产生具有三个稠合五元杂环的化合物。然而，对于具有明显“推拉”系统的炔烃，反应以形成取代的吡咯烷并 [1,2-b] 吡唑 4 结束，并且在具有三氟甲基取代的吖嗪的情况下，开环导致化合物的分离9. 提出了这些转化的反应机制。通过X射线晶体结构分析证实了新的杂环4和9的分子结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001044

文献信息

• Unexpected Heterocyclic Products from Cycloaddition Reactions of Nonsymmetrical Allenyl Aldoketazines with Substituted Alkynes
  作者：Juraj Galeta、Stanislav Man、Jean-Philippe Bouillon、Milan Potáček

  DOI：10.1002/ejoc.201001044

  日期：2011.1

  Thermally initiated cycloaddition reactions of nonsymmetrical allenyl azines 1 with alkynes or other dipolarophiles usually lead to compounds with three fused, five-membered heterocyclic rings. With alkynes with pronounced "push-pull" systems, however, the reaction ends with the formation of substituted pyrrolidino[1,2-b]pyrazoles 4 and, in the case of azines with trifluoromethyl substitution, ring opening

  非对称烯丙基吖嗪 1 与炔烃或其他亲偶极体的热引发环加成反应通常会产生具有三个稠合五元杂环的化合物。然而，对于具有明显“推拉”系统的炔烃，反应以形成取代的吡咯烷并 [1,2-b] 吡唑 4 结束，并且在具有三氟甲基取代的吖嗪的情况下，开环导致化合物的分离9. 提出了这些转化的反应机制。通过X射线晶体结构分析证实了新的杂环4和9的分子结构。