3-(2-phenyl-1-tosylethyl)-1H-indole | 1072349-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenyl-1-tosylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 1072349-48-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: IBWUSBSZRURGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyl-1-tosylethyl)-1H-indole 、 乙基溴化镁 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 3-(1-phenylbutan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化格氏试剂在原位生成的吲哚衍生的乙烯基亚胺中的添加。

  摘要：

  手性吲哚衍生物是药物和生物碱中普遍存在的基序。本文介绍了第一个将格氏试剂催化不对称共轭加成到各种磺酰基吲哚的方案，为高产率和对映体比率的手性3-仲烷基取代的吲哚的合成提供了一种直接的方法。该方法学利用了基于亚磷酰胺铜配合物的手性催化剂和乙烯基亚胺中间体的原位形成。

  DOI：

  10.1002/chem.202004232
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethyl]indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-(2-phenyl-1-tosylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Double Functionalization of N-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group

  摘要：

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078510

文献信息

• Copper‐Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in situ Generated Indole‐Derived Vinylogous Imines
  作者：Luo Ge、Mercedes Zurro、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/chem.202004232

  日期：2020.12.9

  Herein, the first protocol for catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to various sulfonyl indoles, offering a straightforward approach for the synthesis of chiral 3‐sec‐alkyl‐substituted indoles in high yields and enantiomeric ratios is presented. This methodology makes use of a chiral catalyst based on copper phosphoramidite complexes and in situ formation of vinylogous imine

  手性吲哚衍生物是药物和生物碱中普遍存在的基序。本文介绍了第一个将格氏试剂催化不对称共轭加成到各种磺酰基吲哚的方案，为高产率和对映体比率的手性3-仲烷基取代的吲哚的合成提供了一种直接的方法。该方法学利用了基于亚磷酰胺铜配合物的手性催化剂和乙烯基亚胺中间体的原位形成。
• Double Functionalization of <i>N</i>-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group
  作者：Marino Petrini、Alessandro Palmieri、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-2008-1078510

  日期：——

  The anion prepared from N-Boc-3-(tosylmethyl)indole using NaH in DMF can be readily functionalized by reaction with various electrophiles. The obtained sulfonyl indoles, upon removal of the N-protecting group, undergo nucleophilic attack via a vinylogous imino derivative, leading to branched 3-substituted indoles.

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。