N-[3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1309956-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1309956-68-0
• 化学式: C₁₆H₂₃F₃N₂O
• 分子量: 316.367
• InChiKey: ZYQFTJCFHZVLSV-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-dimethyl-[2-methyl-3-(3-amino-phenyl)-pentyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-methyl-1-(m-nitrophenyl)-1-propanone 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N-[3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US20120232306A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention refers to a new process for the synthesis of tapentadol comprising the quantitative resolution of the racemic mixture (V) to obtain the stereoisomer of (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (VII) according to the Scheme 2 below using the (2R,3R)—O,O′-dibenzoyltartaric chiral acid wherein said resolution is quantitative. The present invention also refers to some intermediate compounds of the new synthesis process of tapentadol.

  本发明涉及一种合成tapentadol的新工艺，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示，使用（2R，3R）-O，O'-二苯乙酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新合成工艺的一些中间化合物。
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Euticals S.P.A.

  公开号：EP2507203B1

  公开（公告）日：2017-07-05
• US8729308B2
  申请人：——

  公开号：US8729308B2

  公开（公告）日：2014-05-20