6-(1-benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 65347-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: diphenylmethyl α-(3-carbomethoxy-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-α-isopropylideneacetate；Diphenylmethyl alpha-(3-carbomethoxy-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-alpha-isopropylideneacetate；methyl 6-(1-benzhydryloxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-yl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 65347-09-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: BXMVJHAEOSANPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester 、 、 铝 、 在 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 17.5 g of diphenylmethyl α-(3ξ-carbomethoxy-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-α-isopropylideneacetate in 76% yield的产率得到6-(1-benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of oxazolidine compounds

  摘要：

  下列化合物的公式表示是由6-氨基青霉酸制备的，它们是立体特异性合成1-噁二亚硫代头孢菌素的关键中间体，是高活性抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或保护羧基；Cox是羧基，保护羧基，或者是公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢、低烷基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低烷基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。

  公开号：

  US04159984A1

文献信息

• Reductive cleavage of oxazolidine compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04159984A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  Compounds represented by the following formula prepared from 6-aminopenicillanic acid are key intermediates in a stereo-specific synthesis of 1-oxadethiacephalosporins, highly active antibiotics: ##STR1## [wherein COA and COB each is carboxy or protected carboxy; Cox is carboxy, protected carboxy, or a group of the formula --COCQ.dbd.N.sub.2 or --COCHQ--Z (in which Q is hydrogen, lower alkyl or aryl; and Z is hydrogen or a nucleophilic group); Hal is halogen; R is lower alkyl or aralkyl; and Y is hydrogen or acyl].

  下列化合物的公式表示是由6-氨基青霉酸制备的，它们是立体特异性合成1-噁二亚硫代头孢菌素的关键中间体，是高活性抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或保护羧基；Cox是羧基，保护羧基，或者是公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢、低烷基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低烷基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。
• US4159984A
  申请人：——

  公开号：US4159984A

  公开（公告）日：1979-07-03
• US4269773A
  申请人：——

  公开号：US4269773A

  公开（公告）日：1981-05-26
• Fused oxazolidine compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04269773A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  Compounds represented by the following formula prepared from 6-aminopenicillanic acid are key intermediates in a stereo-specific synthesis of 1-oxadethiacephalosporins, highly active antibiotics: ##STR1## [wherein COA and COB each is carboxy or protected carboxy; COX is carboxy, protected carboxy, or a group of the formula --COCQ.dbd.N.sub.2 or --COCHQ--Z (in which Q is hydrogen, lower alkyl or aryl; and Z is hydrogen or a nucleophilic group); Hal is halogen; R is lower alkyl or aralkyl; and Y is hydrogen or acyl].

  以下化合物的分子式是由6-氨基青霉酸制备而成，是1-氧代硫代头孢菌素的立体特异性合成的关键中间体，是高效的抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或受保护的羧基；COX是羧基，受保护的羧基，或具有公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢，低碳基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低碳基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。