[17,18-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)chlorinato]zinc(II) | 266994-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [17,18-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)chlorinato]zinc(II)
• 英文别名: ZINC;10-(4-bromophenyl)-5,15,20-tris(3,5-ditert-butylphenyl)porphyrin-22,24-diide-2,3-dione
• CAS: 266994-69-8
• 化学式: C₆₈H₇₃BrN₄O₂Zn
• 分子量: 1123.65
• InChiKey: MFPNRBFEMCYEGG-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.02
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)porphyrin-α-dione 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[17,18-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)chlorinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Bis-porphyrin arrays. Part 2.† The synthesis of asymmetrically substituted bis-porphyrins

  摘要：

  我们开发了一种合成不对称取代的四氮杂蒽连接双卟啉的策略，其中两个卟啉环的外围取代基不同。该方法通过制备具有一个中-卤化苯基和七个中-3,5-二叔丁基苯基取代基的双卟啉来说明。双卟啉的制备方法是将一个卟啉-α-二酮与苯-1,2,4,5-四胺缩合，形成一个卟啉二氨基喹喔啉中间体，然后再与第二个不同的卟啉-α-二酮缩合。合成的关键问题是将所需的不对称取代双卟啉从极性相似的对称双卟啉副产物中分离出来。在卟啉-α-二酮阶段引入金属，通过在其中一个卟啉环上螯合金属来加强双卟啉产物的分离。在极性较弱的卟啉-α-二酮中螯合铜时取得了成功，但在极性较强的卟啉-α-二酮中螯合锌以提高双卟啉的分离效果并不成功，因为在反应中产生的盐酸吡啶鎓会使卟啉脱金属。

  DOI：

  10.1039/a907059a

文献信息

• Bis-porphyrin arrays. Part 2.† The synthesis of asymmetrically substituted bis-porphyrins
  作者：Richard Beavington、Paul L. Burn

  DOI：10.1039/a907059a

  日期：——

  A strategy for the synthesis of asymmetrically substituted tetraazaanthracene linked bis-porphyrins in which the two porphyrin rings contain differences in their peripheral substituents has been developed. The method is illustrated by the preparation of bis-porphyrins with a single meso-halophenyl and seven meso-3,5-di-tert-butylphenyl substituents. The bis-porphyrins were prepared by condensation of a porphyrin-α-dione with benzene-1,2,4,5-tetraamine to form a porphyrin diaminoquinoxaline intermediate which was subsequently condensed with a second different porphyrin-α-dione. The key issue in the synthesis was the separation of the desired asymmetrically substituted bis-porphyrin from the symmetric bis-porphyrin by-products of similar polarities. Enhanced separation of the bis-porphyrin products was achieved by chelation of a metal into one of the porphyrin rings, the metal being introduced at the porphyrin-α-dione stage. Copper was successfully used when chelated into the less polar porphyrin-α-dione but the use of zinc in the more polar porphyrin-α-dione to enhance bis-porphyrin separation was unsuccessful as the pyridinium hydrochloride produced in the reaction was found to demetallate the porphyrins.

  我们开发了一种合成不对称取代的四氮杂蒽连接双卟啉的策略，其中两个卟啉环的外围取代基不同。该方法通过制备具有一个中-卤化苯基和七个中-3,5-二叔丁基苯基取代基的双卟啉来说明。双卟啉的制备方法是将一个卟啉-α-二酮与苯-1,2,4,5-四胺缩合，形成一个卟啉二氨基喹喔啉中间体，然后再与第二个不同的卟啉-α-二酮缩合。合成的关键问题是将所需的不对称取代双卟啉从极性相似的对称双卟啉副产物中分离出来。在卟啉-α-二酮阶段引入金属，通过在其中一个卟啉环上螯合金属来加强双卟啉产物的分离。在极性较弱的卟啉-α-二酮中螯合铜时取得了成功，但在极性较强的卟啉-α-二酮中螯合锌以提高双卟啉的分离效果并不成功，因为在反应中产生的盐酸吡啶鎓会使卟啉脱金属。