(-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol | 266682-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol
• 英文别名: (3aS,4S,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,7,8,8a-hexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole
• CAS: 266682-64-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄S
• 分子量: 400.539
• InChiKey: DEFWSXYMKAAKMP-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-1,6-dideoxy-2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9