1,2-di(Boc-protected) calix[4]arene derivative | 657412-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-di(Boc-protected) calix[4]arene derivative
• 英文别名: (CH3CH2CH2O)4C28H16(NHBoc)2(NH2)2；tert-butyl N-[11,17-diamino-23-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]carbamate
• CAS: 657412-26-5；838837-46-0；1252582-74-3
• 化学式: C₅₀H₆₈N₄O₈
• 分子量: 853.112
• InChiKey: RCERHLYZZGJLIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(Boc-protected) calix[4]arene derivative 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[11,17-diacetamido-23-[(4-nitrobenzoyl)amino]-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-交替杯[4]芳烃，被氨基选择性地官能化。

  摘要：

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐

  DOI：

  10.1039/b414173c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-di(Boc-protected) calix[4]arene derivative
  参考文献：
  名称：

  异位杯[4]芳烃双（苯并-15-冠-5）受体分子对钾阳离子协同阴离子的识别

  摘要：

  新的上边缘功能化异位 杯[4]芳烃制备了含有酰胺连接的双（苯并-15-冠-5）醚，双（苯并-15-冠-5）-双（二茂铁）和四（苯并-15-冠-5）基团的受体。1 H NMR滴定法 研究表明双（苯并15-15皇冠5）钾 阳离子 复杂的 杯[4]芳烃 受体增强极性有机物中氯，苯甲酸酯和磷酸二氢键的结合强度 溶剂 通过良好的预组织和静电作用。循环伏安法和方波伏安法研究表明，杯[4]芳烃受体能够进行电化学阴离子识别。在钾的存在下阳离子 对 苯甲酸酯 阴离子显着扩增。

  DOI：

  10.1039/b308541d

文献信息

• Amplification of anion sensing by disulfide functionalized ferrocene and ferrocene-calixarene receptors adsorbed onto gold surfaces
  作者：David P. Cormode、Andrew J. Evans、Jason J. Davis、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c0dt00217h

  日期：——

  functionalized bis-ferrocene urea acyclic receptor and disulfide functionalized mono- and bis-ferrocene amide and urea appended upper rim calix[4]arene receptors were prepared for the fabrication of SAM redox-active anion sensors. 1H NMR and diffusive voltammetric anion recognition investigations revealed each receptor to be capable of complexing and electrochemically sensing anions via cathodic perturbations

  二硫键官能化的双二茂铁脲无环受体和二硫键官能化的单和 双二茂铁酰胺 和 尿素 附加上缘 杯[4]芳烃制备了用于制造SAM氧化还原活性阴离子传感器的受体。1 H NMR和扩散伏安法阴离子识别研究表明，每个受体都能够通过相应受体的二茂铁/二茂铁氧化还原夫妇。与观察到的扩散扰动相比，二茂铁尿素受体3和二茂铁尿素杯芳烃受体17的SAM在添加阴离子后表现出显着增强的阴极响应强度。演示了17个SAM可以感知高r酸盐 水溶液中的阴离子。
• 1,3-Alternate calix[4]arenes, selectively functionalized by amino groups
  作者：Crenguta Danila、Michael Bolte、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b414173c

  日期：——

  synthesize calix[4]arenes which are fixed in the 1,3-alternate conformation and substituted selectively by amino groups. These derivatives are useful starting materials for the attachment of various groups via amide bonds, as demonstrated by several examples, but may be converted also to ureas, imides or azomethines. Four amino groups may be attached to the narrow rim via(several) methylene groups as spacer

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐
• Potassium cation cooperative anion recognition by heteroditopic calix[4]arene bis(benzo-15-crown-5) receptor molecules
  作者：Andrew J. Evans、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b308541d

  日期：——

  preorganisation and electrostatic effects. Cyclic and square wave voltammetric investigations demonstrate that the bis(ferrocene) containing calix[4]arene receptor is capable of electrochemical anion recognition. In the presence of potassium cations the electrochemical response to benzoate anions was amplified significantly.

  新的上边缘功能化异位 杯[4]芳烃制备了含有酰胺连接的双（苯并-15-冠-5）醚，双（苯并-15-冠-5）-双（二茂铁）和四（苯并-15-冠-5）基团的受体。1 H NMR滴定法 研究表明双（苯并15-15皇冠5）钾 阳离子 复杂的 杯[4]芳烃 受体增强极性有机物中氯，苯甲酸酯和磷酸二氢键的结合强度 溶剂 通过良好的预组织和静电作用。循环伏安法和方波伏安法研究表明，杯[4]芳烃受体能够进行电化学阴离子识别。在钾的存在下阳离子 对 苯甲酸酯 阴离子显着扩增。