N-(2-cyano-1-hxydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1036762-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-1-hxydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1036762-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: XOLBKKIGKBHBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 、 N-(2-cyano-1-hxydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.16 g的产率得到2-cyano-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propyl ferroceneoate
  参考文献：
  名称：

  杀线虫药Monepantel的有机金属衍生化导致有希望的抗寄生虫药候选人

  摘要：

  由于在世界范围内遇到的耐药性问题，对动物寄生虫的新药的发现需求很高。在此，合成以及最近推出的杀线虫药monepantel（Zolvix 27个有机和有机金属衍生物的表征®）中有所描述。分离出化合物为外消旋体，并通过1 H，13 C和19 F NMR光谱，质谱和IR光谱进行表征，并通过微量分析验证其纯度。X射线晶体学证实了9种化合物的分子结构。新设计的类似物的驱虫活性在体外针对经济上重要的寄生虫Haemonchus contortus进行了评估。和Trichostrongylus colubriformis。对27种化合物中的9种观察到中等的杀线虫活性。三种化合物被确认为已知的monepantel靶标ACR-23离子通道的增强剂。活性氧物质的产生可赋予有机金属类似物第二活性。两种化合物，即，有机前体（3）和一个cymantrene类似物（9），显示出对抗的微丝蚴的活动犬恶丝虫在每毫升范围低微克。

  DOI：

  10.1002/chem.201602851
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基-2-甲基丙腈 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-cyano-1-hxydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基乙腈衍生物的发现，这是一类新型的合成驱虫药。

  摘要：

  已经发现了一系列新的氨基乙腈衍生物（AAD），它们对寄生的线虫物种（例如，弯扭线虫和棒状毛线虫）表现出较高的驱虫活性。重要的是，这些化合物还显示出抗线虫菌株的活性，该菌株对目前可用的广谱驱虫药具有抗性。介绍了其发现，合成，构效关系和生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.071

文献信息

• Discovery of amino-acetonitrile derivatives, a new class of synthetic anthelmintic compounds
  作者：Pierre Ducray、Noëlle Gauvry、François Pautrat、Thomas Goebel、Joerg Fruechtel、Yves Desaules、Sandra Schorderet Weber、Jacques Bouvier、Trixie Wagner、Olivier Froelich、Ronald Kaminsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.071

  日期：2008.5

  A new series of amino-acetonitrile derivatives (AAD) have been discovered that exhibit high anthelmintic activity against parasitic nematode species such as Haemonchus contortus and Trichostrongylus colubriformis. Significantly, these compounds also demonstrate activity against nematode strains resistant to the currently available broad-spectrum anthelmintics. The discovery, synthesis, structure-activity

  已经发现了一系列新的氨基乙腈衍生物（AAD），它们对寄生的线虫物种（例如，弯扭线虫和棒状毛线虫）表现出较高的驱虫活性。重要的是，这些化合物还显示出抗线虫菌株的活性，该菌株对目前可用的广谱驱虫药具有抗性。介绍了其发现，合成，构效关系和生物学结果。
• [EN] N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-METHYL-ETHYL)-4-(TRIFLUOROMETHYLSULFANYL)BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NEMATOCIDAL DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-MÉTHYL-ÉTHYL)-4-(TRIFLUOROMÉTHYLSULFANYL) BENZAMIDE EN VUE D'UNE UTILISATION COMME MÉDICAMENTS NÉMATOCIDES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015000929A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates to compounds characterized by a general formula (1), wherein T is S, SO or SO2, and R is hydrogen or CO-R' wherein R' is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, use in a method for treatment of infections by helminths.

  该发明涉及一种化合物，其具有通用式（1），其中T为S、SO或SO2，R为氢或CO-R'，其中R'为未取代或取代的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基，在蠕虫感染的治疗方法中使用。
• N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-METHYL-ETHYL)-4-(TRIFLUOROMETHYLSULFANYL)BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NEMATOCIDAL DRUGS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3016514A1

  公开（公告）日：2016-05-11
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE AMINOACETONITRILES<br/>[FR] AMINOACETONITRILES A ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2003004474A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Compounds of formula (I), wherein A1 and A2 are each independently of the other unsubstituted or mono- to penta-substituted aryl or unsubstituted or, depending upon the possibility of substitution at the ring, mono- to tetra-substituted heteroaryl bonded via a ring carbon atom; X and y are each independently of the other a bond, C1-C6alkylene, C2-C6alkenylene, C2-C6alkynylene, phenylene, -O-, -S- or C(=O)-; R1 is, for example, hydrogen, C1-C6alkyl or halo-C1-C6alkyl; R2 is, for example, C1-C6alkyl, halo-C1-C6alkyl or C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl; V is C1-C6alkylene, C2-C6alkenylene or C2-C6Alkynylene; W is O, S, -S(O)-, -S(O)-, -S(O2)- or N(R3); and R3 is hydrogen, C1-C6alkyl, -C(=O)-C1-C6alkyl or C1-C6alkyl or C1-C6alkyl-O-C1-C6alkyl; n is 0 or 1; and, when n is 1, R4 and R5 are, for example, hydrogen, C1-C6alkyl or halo-C1-C6akyl; and, where applicable, diastereoisomers, E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers, in each case in free form or in salt form; a process for the preparation of those compounds and their tautomers and the use thereof; pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds and their tautomers, and a process for the preparation of such compositions and the use thereof; intermediates, in free form or in salt form, for the preparation of such compounds and, where applicable, their tautomers, in free form or in salt form are described.
• Organometallic Derivatization of the Nematocidal Drug Monepantel Leads to Promising Antiparasitic Drug Candidates
  作者：Jeannine Hess、Malay Patra、Loganathan Rangasamy、Sandro Konatschnig、Olivier Blacque、Abdul Jabbar、Patrick Mac、Erik M. Jorgensen、Robin B. Gasser、Gilles Gasser

  DOI：10.1002/chem.201602851

  日期：2016.11.7

  crystallography. The anthelmintic activity of the newly designed analogues was evaluated in vitro against the economically important parasites Haemonchus contortus and Trichostrongylus colubriformis. Moderate nematocidal activity was observed for nine of the 27 compounds. Three compounds were confirmed as potentiators of a known monepantel target, the ACR‐23 ion channel. Production of reactive oxygen

  由于在世界范围内遇到的耐药性问题，对动物寄生虫的新药的发现需求很高。在此，合成以及最近推出的杀线虫药monepantel（Zolvix 27个有机和有机金属衍生物的表征®）中有所描述。分离出化合物为外消旋体，并通过1 H，13 C和19 F NMR光谱，质谱和IR光谱进行表征，并通过微量分析验证其纯度。X射线晶体学证实了9种化合物的分子结构。新设计的类似物的驱虫活性在体外针对经济上重要的寄生虫Haemonchus contortus进行了评估。和Trichostrongylus colubriformis。对27种化合物中的9种观察到中等的杀线虫活性。三种化合物被确认为已知的monepantel靶标ACR-23离子通道的增强剂。活性氧物质的产生可赋予有机金属类似物第二活性。两种化合物，即，有机前体（3）和一个cymantrene类似物（9），显示出对抗的微丝蚴的活动犬恶丝虫在每毫升范围低微克。