3-pent-4'-enoyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 608138-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-pent-4'-enoyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-pent-4-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 608138-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: PPYMMPSAKNKBNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dihydrocinnamoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 3-pent-4'-enoyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以62%的产率得到(E)-ethyl hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为潜在的醛当量。

  摘要：

  对5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，4,4-二甲基恶唑烷丁-2-酮和恶唑烷丁-2-酮的N-氢肉桂酰基衍生物进行DIBAL-H氢化还原后的性质研究表明，5,5 -二甲基基团对于抑制内环亲核攻击是必不可少的。例如，用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮可选择性地形成稳定的N-1'-羟烷基衍生物，该衍生物可被视为掩蔽的氢肉桂醛当量，如在碱性条件下，母体醛的产率高。在相同条件下用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-4,4-二甲基恶唑烷-2-酮可提供复杂的产物混合物，包括内环裂解的甲酸酯产物。作为替代策略，用DIBAL-H还原直链和支链N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮衍生物，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到高产率的α，β-不饱和酯。N-酰基-恶唑烷酮中的α-到环外羰基分支可抑制DIBAL-H还原，但这可以通过与ZnCl2预络合来克服，随后

  DOI：

  10.1039/b301119d
• 作为产物：
  描述：

  N-(dihydrocinnamoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 3-pent-4'-enoyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为潜在的醛当量。

  摘要：

  对5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，4,4-二甲基恶唑烷丁-2-酮和恶唑烷丁-2-酮的N-氢肉桂酰基衍生物进行DIBAL-H氢化还原后的性质研究表明，5,5 -二甲基基团对于抑制内环亲核攻击是必不可少的。例如，用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮可选择性地形成稳定的N-1'-羟烷基衍生物，该衍生物可被视为掩蔽的氢肉桂醛当量，如在碱性条件下，母体醛的产率高。在相同条件下用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-4,4-二甲基恶唑烷-2-酮可提供复杂的产物混合物，包括内环裂解的甲酸酯产物。作为替代策略，用DIBAL-H还原直链和支链N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮衍生物，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到高产率的α，β-不饱和酯。N-酰基-恶唑烷酮中的α-到环外羰基分支可抑制DIBAL-H还原，但这可以通过与ZnCl2预络合来克服，随后

  DOI：

  10.1039/b301119d