naphthalen-2-yl 4-methoxybenzoate | 124854-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: naphthalen-2-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: naphthalen-6-yl 4-methoxybenzoate；2-naphthyl 4-methoxybenzoate；2-naphtyl 4-methoxybenzoate；4-methoxy-benzoic acid-[2]naphthyl ester；4-Methoxy-benzoesaeure-[2]naphthylester
• CAS: 124854-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KGXPCWNHOHGJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  460.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2559

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl 4-methoxybenzoate 、 3-溴-1-丙醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3-(naphthalen-2-yloxy)propyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用卤代醇从酚酸酯合成芳氧基烷基酯的简便方法

  摘要：

  使用各种类型的酚酸酯与卤代醇开发了一种简便的一锅合成方法来构建芳氧基烷基酯。两种起始材料的现成可用性，再加上所需的简单实验技术，使当前能够以快速有效的方式生产芳氧基烷基酯的合成方法成为可能。值得注意的是，在该反应中证实了酰基转移。

  DOI：

  10.3390/molecules23071715
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl pivalate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 naphthalen-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3通过酰基-酰基交换过程促进伯芳基酰胺形成芳基酯†

  摘要：

  已经开发了一种新的酰基-酰基交换反应，用于由伯芳基酰胺形成芳基酯。该反应可以在温和的反应条件下用催化量的K 2 CO 3进行，并且可以提供中等至良好产率的所需产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00187d

文献信息

• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Efficient Method for the Preparation of Inverted Alkyl Carboxylates and Phenyl Carboxylates via Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone or Simple 1,4-Benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1569

  日期：2004.8

  Oxidation–reduction condensation using in situ formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethy-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provides a useful method for the preparation of inverted tertiary ...

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。
• NHC−Iron-Catalyzed Aerobic Oxidative Aromatic Esterification of Aldehydes using Boronic Acids
  作者：João N. Rosa、R. Sudarshan Reddy、Nuno R. Candeias、Pedro M. S. D. Cal、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1021/ol100302e

  日期：2010.6.18

  NHC−iron complexes prepared in situ very efficiently afforded benzoates via the aerobic oxidative aromatic esterification of aldehydes with boronic acids. This method uses equimolar amounts of both the aldehyde and the boronic acid allowing the preparation of benzoates in yields up to 97%.

  原位制备的NHC-铁络合物通过醛与硼酸的好氧氧化芳族酯化反应，非常有效地提供了苯甲酸酯。该方法使用等摩尔量的醛和硼酸，使得制备苯甲酸酯的产率高达97％。
• NHC/Iron cooperative catalysis: aerobic oxidative esterification of aldehydes with phenols
  作者：R. Sudarshan Reddy、João N. Rosa、Luís F. Veiros、Stephen Caddick、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1039/c1ob05151b

  日期：——

  An NHC/iron cooperative catalytic system mediates the aerobic oxidative esterification of aldehydes with phenols. The use of equimolar amounts of reactants led to good to excellent isolated yields of esters.

  NHC /铁协同催化系统介导醛与酚的需氧氧化酯化。等摩尔量的反应物的使用导致酯的良好至优异的分离产率。
• An Efficient Conversion of Phenolic Esters to Benzothiazoles under Mild and Virtually Neutral Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Santosh Rudrawar、Gurmeet Kaur、Lalima Sharma

  DOI：10.1055/s-2004-829089

  日期：——

  Phenolic esters are efficiently converted to 2-substituted benzothiazoles in a one-pot reaction by treatment with 2-aminothiophenol in the presence of a catalytic amount of K2CO3 in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C.

  在 100 °C 的 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在一定量的 K2CO3 催化下，通过与 2-氨基苯硫酚的一锅反应，酚酯可高效地转化为 2-取代的苯并噻唑。