2-nitrobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 78048-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2-Nitronorbornadien
• CAS: 78048-24-5
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: ZTWSTNBYNREYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 nitroacetylene 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2-nitrobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Nitroacetylene: HC≡CNO₂

  摘要：

  硝基乙炔（1）由 NO2PF6 与三甲基硅基乙炔反应制备而成。 它在室温稀释溶液中可稳定存在一周左右。硝基乙炔的 1H 和 13C NMR 光谱显示出很强的 1H-14N 和 13C-14N 自旋耦合。硝基乙炔与亲核物反应迅速。 它能与环戊二烯生成 1,4-Diels-Alder 加合物。 不过，它与呋喃和乙烯基醚的反应会生成硝基乙烯基异噁唑，其机理被认为是硝基乙炔与乙烯基醚发生 1,4 加成反应，生成高度紧张的不饱和腈酮，然后腈酮破碎成乙烯基氧化腈，再加入这种 1,3 双极性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34387

文献信息

• Nitroacetylene: HC≡CNO₂
  作者：Philip Eaton、Mao-Xi Zhang、Ian Steele、Richard Gilardi

  DOI：10.1055/s-2002-34387

  日期：——

  Nitroacetylene (1) was prepared by the reaction of NO2PF6 with trimethylsilylacetylene. It is stable at room temperature in dilute solution for about a week. The 1H and 13C NMR spectra of nitroacetylene reveal strong 1H-14N and 13C-14N spin couplings. Nitroacetylene reacts rapidly with nucleophiles. It gives a 1,4-Diels-Alder adduct with cyclopentadiene. However, its reactions with furan and vinyl ethers produce nitrovinylisoxazoles by a mechanism thought to involve the 1,4-addition of nitroacetylene to the vinyl ether to give a highly strained unsaturated nitrone, followed by fragmentation of the nitrone to vinyl nitrile oxide, then additions of this 1,3-dipolarophile.

  硝基乙炔（1）由 NO2PF6 与三甲基硅基乙炔反应制备而成。 它在室温稀释溶液中可稳定存在一周左右。硝基乙炔的 1H 和 13C NMR 光谱显示出很强的 1H-14N 和 13C-14N 自旋耦合。硝基乙炔与亲核物反应迅速。 它能与环戊二烯生成 1,4-Diels-Alder 加合物。 不过，它与呋喃和乙烯基醚的反应会生成硝基乙烯基异噁唑，其机理被认为是硝基乙炔与乙烯基醚发生 1,4 加成反应，生成高度紧张的不饱和腈酮，然后腈酮破碎成乙烯基氧化腈，再加入这种 1,3 双极性化合物。