methyl 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate | 196800-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionate
• CAS: 196800-80-3
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: PBPZECKNZBQALL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 、 methyl 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以60%的产率得到methyl 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE AND AZETIDINE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSES DE PYRROLIDINE ET D'AZETIDINE SERVANT D'ANTAGONISTES DE CCR5

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，用于治疗与CCR5相关的疾病和疾病，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。

  公开号：

  WO2004055016A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3,4-二氯苯乙腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到methyl 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE AND AZETIDINE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSES DE PYRROLIDINE ET D'AZETIDINE SERVANT D'ANTAGONISTES DE CCR5

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，用于治疗与CCR5相关的疾病和疾病，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。

  公开号：

  WO2004055016A1

文献信息

• Pyrrolidine and azetidine compounds as ccr5 antagonists
  申请人：Yang Hanbiao

  公开号：US20060058284A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物，在CCR5相关疾病和障碍的治疗中有用，例如，在抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此引起的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）中有用。
• Substituted 3-aryl-3-carboxyalkyl glutaramides, method for preparing
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06008360A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The invention relates to glutarimides of formula (I): ##STR1## in which Ar represents a phenyl non substituted or substituted one or more times with one of the substitutents selected from a halogen atom, a hydroxyl, a (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, a trifluoromethyl, a (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, said substitutents being identical or different ; a pyridyl group; a thienyl group and X is methylene or ethylene, their salts and their enantiomers, as well as their method of preparation and their use for the preparation of the corresponding 3,3-disubstituted piperidines.

  本发明涉及公式(I)的戊二酰亚胺：##STR1## 其中Ar代表未取代或取代一次或多次的苯基，所述取代基从卤素原子、羟基、(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基、三氟甲基、(C.sub.1-C.sub.4)烷基中选择，所述取代基相同或不同；吡啶基；噻吩基，X为亚甲基或乙烯基，以及它们的盐和对应的对映体，以及它们的制备方法和用于制备相应的3,3-二取代哌啶的用途。
• Discovery of Bioavailable 4,4-Disubstituted Piperidines as Potent Ligands of the Chemokine Receptor 5 and Inhibitors of the Human Immunodeficiency Virus-1
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Christopher Aquino、Brian A. Chauder、Felix Deanda、Robert Ferris、Deborah K. Jones-Hertzog、Terrence Kenakin、Cecilia S. Koble、Christian Watson、Pat Wheelan、Hanbiao Yang、Michael Youngman

  DOI：10.1021/jm800598a

  日期：2008.10.23

  We describe robust chemical approaches toward putative CCR5 scaffolds designed in our laboratories. Evaluation of analogues in the (125)I-[MIP-1 beta] binding and Ba-L-HOS antiviral assays resulted in the discovery of 64 and 68 in the 4,4-disubstitited piperidine class H, both potent CCR5 ligands (pIC(50) = 8.30 and 9.00, respectively) and HIV-1 inhibitors (pIC(50) = 7.80 and 7.84, respectively, in Ba-L-HOS assay). In addition, 64 and 68 were bioavailable in rodents, establishing them as lead molecules for further optimization toward CCR5 clinical candidates.
• PYRROLIDINE AND AZETIDINE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1569933A1

  公开（公告）日：2005-09-07
• US6008360A
  申请人：——

  公开号：US6008360A

  公开（公告）日：1999-12-28