3-(3-氟苯基)-4-硝基丁酸乙酯 | 1019650-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)-4-硝基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 1019650-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₄
• 分子量: 255.246
• InChiKey: AXSOUKFXUIALCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)-4-硝基丁酸乙酯 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 生成 4-(3-fluoro-phenyl)-1-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有单数字纳摩尔效价的杂环非乙酰胺突触囊泡蛋白2A（SV2A）配体的发现：通往第一个SV2A正电子发射断层扫描（PET）配体的途径

  摘要：

  抗癫痫药左乙拉西坦的靶标突触小泡蛋白2A（SV2A）的作用仍是未知之数。考虑到其潜力，可以提供体内功能性洞察力，以了解SV2A在癫痫患者中的作用，目前已经开发了SV2A正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。使用基于左乙拉西坦的紧密类似物的3D药效团模型，我们报告了三种杂环非乙酰胺前导化合物UCB‐A，UCB‐H和UCB‐J的原理设计，这是第一种具有合适性质的纳摩尔级SV2A配体发展为PET示踪剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300482
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-氟苯基)-4-硝基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有单数字纳摩尔效价的杂环非乙酰胺突触囊泡蛋白2A（SV2A）配体的发现：通往第一个SV2A正电子发射断层扫描（PET）配体的途径

  摘要：

  抗癫痫药左乙拉西坦的靶标突触小泡蛋白2A（SV2A）的作用仍是未知之数。考虑到其潜力，可以提供体内功能性洞察力，以了解SV2A在癫痫患者中的作用，目前已经开发了SV2A正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。使用基于左乙拉西坦的紧密类似物的3D药效团模型，我们报告了三种杂环非乙酰胺前导化合物UCB‐A，UCB‐H和UCB‐J的原理设计，这是第一种具有合适性质的纳摩尔级SV2A配体发展为PET示踪剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300482

文献信息

• GSK-3BETA INHIBITOR
  申请人：Kori Masakuni

  公开号：US20110039893A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing a 2-aminopyridine compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (IA): wherein each symbol is as defined in the specification. or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有2-氨基吡啶化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由下式（IA）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义。 或其盐或其前药。
• [EN] RADIOLABELED PHARMACEUTICALS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES RADIOMARQUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2018152339A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind to the synaptic vesicle protein SV2A and that can be useful as radiotracers for positron emission tomography. In another aspect, the invention comprises methods of imaging the brain, measuring synaptic density or diagnosing neurological diseases such as Alzheimer's disease, psychiatric disorders such as depression, and metabolic disorders such as diabetes comprising detecting the compounds of the invention by positron emission tomography (PET).

  在一个方面，本发明涉及与突触囊泡蛋白SV2A结合的化合物，可用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。在另一个方面，本发明涉及通过正电子发射断层扫描（PET）检测本发明的化合物，以成像大脑、测量突触密度或诊断神经系统疾病，如阿尔茨海默病、精神障碍，如抑郁症和代谢性疾病，如糖尿病的方法。
• Radiolabeled pharmaceuticals and methods of making and using same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US11518754B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind to the synaptic vesicle protein SV2A and that can be useful as radiotracers for positron emission tomography. In another aspect, the invention comprises methods of imaging the brain, measuring synaptic density or diagnosing neurological diseases such as Alzheimer's disease, psychiatric disorders such as depression, and metabolic disorders such as diabetes comprising detecting the compounds of the invention by positron emission tomography (PET).

  一方面，本发明包括与突触小泡蛋白 SV2A 结合的化合物，这些化合物可用作正电子发射断层扫描的放射性掺杂剂。另一方面，本发明包括大脑成像、突触密度测量或神经疾病（如阿尔茨海默病）、精神疾病（如抑郁症）和代谢疾病（如糖尿病）诊断的方法，包括通过正电子发射断层扫描（PET）检测本发明的化合物。
• Synthesis and Preclinical Evaluation of an ¹⁸F-Labeled Synaptic Vesicle Glycoprotein 2A PET Imaging Probe: [¹⁸F]SynVesT-2
  作者：Zhengxin Cai、Songye Li、Wenjie Zhang、Richard Pracitto、Xiaoai Wu、Evan Baum、Sjoerd J. Finnema、Daniel Holden、Takuya Toyonaga、Shu-fei Lin、Marcel Lindemann、Anupama Shirali、David C. Labaree、Jim Ropchan、Nabeel Nabulsi、Richard E. Carson、Yiyun Huang

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00618

  日期：2020.2.19

  Synaptic vesicle glycoprotein 2A (SV2A) is a 12-pass transmembrane glycoprotein ubiquitously expressed in presynaptic vesicles. In vivo imaging of SV2A using PET has potential applications in the diagnosis and prognosis of a variety of neuropsychiatric diseases, e.g., Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, multiple sclerosis, autism, epilepsy, stroke, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, depression, etc. Herein, we report the synthesis and evaluation of a new F-18-labeled SV2A PET imaging probe, [F-18]SynVesT-2, which possesses fast in vivo binding kinetics and high specific binding signals in non-human primate brain.
• Discovery of Heterocyclic Nonacetamide Synaptic Vesicle Protein 2A (SV2A) Ligands with Single-Digit Nanomolar Potency: Opening Avenues towards the First SV2A Positron Emission Tomography (PET) Ligands
  作者：Joël Mercier、Laurence Archen、Véronique Bollu、Stéphane Carré、Yves Evrard、Eric Jnoff、Benoît Kenda、Bénédicte Lallemand、Philippe Michel、Florian Montel、Florence Moureau、Nathalie Price、Yannick Quesnel、Xavier Sauvage、Anne Valade、Laurent Provins

  DOI：10.1002/cmdc.201300482

  日期：2014.4

  The role of the synaptic vesicle protein 2A (SV2A) protein, target of the antiepileptic drug levetiracetam, is still mostly unknown. Considering its potential to provide in vivo functional insights into the role of SV2A in epileptic patients, the development of an SV2A positron emission tomography (PET) tracer has been undertaken. Using a 3D pharmacophore model based on close analogues of levetiracetam

  抗癫痫药左乙拉西坦的靶标突触小泡蛋白2A（SV2A）的作用仍是未知之数。考虑到其潜力，可以提供体内功能性洞察力，以了解SV2A在癫痫患者中的作用，目前已经开发了SV2A正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。使用基于左乙拉西坦的紧密类似物的3D药效团模型，我们报告了三种杂环非乙酰胺前导化合物UCB‐A，UCB‐H和UCB‐J的原理设计，这是第一种具有合适性质的纳摩尔级SV2A配体发展为PET示踪剂。