pyrazinoic acid pivaloyloxymethyl ester | 159187-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazinoic acid pivaloyloxymethyl ester
• 英文别名: pivaloyloxymethyl pyrazinecarboxylate；Pyrazinecarboxylic acid, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 159187-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: MHHHKKRYCHJNLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 pyrazinoic acid sodium salt 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 pyrazinoic acid pivaloyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  In vitro antimycobacterial activities of pyrazinamide analogs

  摘要：

  我们合成了各种吡嗪衍生物和吡嗪酰胺类似物，并在体外测定了它们的抗分枝杆菌活性，以找到比吡嗪酰胺对结核分枝杆菌更有效、对鸟分枝杆菌和细胞内分枝杆菌也更有效的新药。在合成的药物中，有四种药物，即吡嗪硫代甲酰胺、N-羟甲基吡嗪硫代甲酰胺、吡嗪酸正辛酯和吡嗪酸新戊酰氧甲基酯，不仅具有抑菌作用，而且在吡嗪酰胺没有或几乎没有活性的条件下，在体外对这三种分枝杆菌具有杀菌作用。总之，这四种药物有可能成为新的抗霉菌剂，目前正在进行动物实验。

  DOI：

  10.1128/aac.39.9.2088

文献信息

• Pyrazine derivatives
  申请人：Koei Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05496949A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention is to provide a pyrazine derivative capable of developing excellent therapeutic efficacy in infectious diseases caused by various acid-fast bacteria. The pyrazine derivative of this invention is represented by the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an octyl group or a pivaloyloxymethyl group.

  这项发明是为了提供一种吡嗪衍生物，能够在由各种抗酸杆菌引起的传染病中展现出优秀的治疗功效。这项发明的吡嗪衍生物由一般公式表示为##STR1##其中R.sub.1是辛基或水杨酸戊酯氧甲基基团。
• PYRAZINE DERIVATIVE
  申请人：KOEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0638559B1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US5496949A
  申请人：——

  公开号：US5496949A

  公开（公告）日：1996-03-05
• In vitro antimycobacterial activities of pyrazinamide analogs
  作者：S Yamamoto、I Toida、N Watanabe、T Ura

  DOI：10.1128/aac.39.9.2088

  日期：1995.9

  We synthesized various pyrazine derivatives and pyrazinamide analogs and assayed their antimycobacterial activities in vitro in order to find new drugs which are more active against Mycobacterium tuberculosis than pyrazinamide and also active against Mycobacterium avium and Mycobacterium intracellulare. Of the drugs synthesized, four drugs, namely, pyrazine thiocarboxamide, N-hydroxymethyl pyrazine thiocarboxamide, pyrazinoic acid n-octyl ester, and pyrazinoic acid pivaloyloxymethyl ester, were not only bacteriostatic but also bacteriocidal against these three species of mycobacteria in vitro under conditions in which pyrazinamide showed no or little activity. In conclusion, these four drugs are possible candidates for new antimycobacterial agents, and animal experiments are now under way.

  我们合成了各种吡嗪衍生物和吡嗪酰胺类似物，并在体外测定了它们的抗分枝杆菌活性，以找到比吡嗪酰胺对结核分枝杆菌更有效、对鸟分枝杆菌和细胞内分枝杆菌也更有效的新药。在合成的药物中，有四种药物，即吡嗪硫代甲酰胺、N-羟甲基吡嗪硫代甲酰胺、吡嗪酸正辛酯和吡嗪酸新戊酰氧甲基酯，不仅具有抑菌作用，而且在吡嗪酰胺没有或几乎没有活性的条件下，在体外对这三种分枝杆菌具有杀菌作用。总之，这四种药物有可能成为新的抗霉菌剂，目前正在进行动物实验。