1-[3-cyano-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-pyridyl]-3-methoxycarbonylazulene | 321865-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-cyano-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-pyridyl]-3-methoxycarbonylazulene
• 英文别名: Methyl 3-[3-cyano-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-yl]azulene-1-carboxylate
• CAS: 321865-92-3
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 424.456
• InChiKey: XGANZVGGQGIJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-cyano-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-pyridyl]-3-methoxycarbonylazulene 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-[3-cyano-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-pyridyl]azulene
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳基-3-氧代丙烯基）azulenes和1-cinnamoylazulenes与丙二腈的反应：1-（2-芳基-4-吡啶基）azulenes和1-（4-芳基-2-吡啶基）azulenes的合成†

  摘要：

  1-甲酰基-3-甲氧基羰基azulene （1）与苯乙酮3a-e的反应得到1-（3-芳基-3-氧代丙烯基）-3-甲氧基羰基azulenes 4a-e在甲醇钠的存在下与丙二腈反应得到1 -（2-芳基-4-吡啶基）-3-甲氧基羰基azulenes 9a-d，除了4'-硝基取代的化合物。将化合物9a-d在100％磷酸中加热，得到1-（2-芳基-4-吡啶基）azulenes 10a-d。1-（4-芳基-2-吡啶基）azulenes 12a-1和1- [4-（2-呋喃基）-和4-（2-噻吩基）-2-吡啶基）] azulenes 14a，b获得了。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370501
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formylazulene-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[3-cyano-2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-pyridyl]-3-methoxycarbonylazulene
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳基-3-氧代丙烯基）azulenes和1-cinnamoylazulenes与丙二腈的反应：1-（2-芳基-4-吡啶基）azulenes和1-（4-芳基-2-吡啶基）azulenes的合成†

  摘要：

  1-甲酰基-3-甲氧基羰基azulene （1）与苯乙酮3a-e的反应得到1-（3-芳基-3-氧代丙烯基）-3-甲氧基羰基azulenes 4a-e在甲醇钠的存在下与丙二腈反应得到1 -（2-芳基-4-吡啶基）-3-甲氧基羰基azulenes 9a-d，除了4'-硝基取代的化合物。将化合物9a-d在100％磷酸中加热，得到1-（2-芳基-4-吡啶基）azulenes 10a-d。1-（4-芳基-2-吡啶基）azulenes 12a-1和1- [4-（2-呋喃基）-和4-（2-噻吩基）-2-吡啶基）] azulenes 14a，b获得了。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370501

文献信息

• Reactions of 1-(3-aryl-3-oxopropenyl)azulenes and 1-cinnamoylazulenes with malononitrile: Synthesis of 1-(2-aryl-4-pyridyl)azulenes and 1-(4-aryl-2-pyridyl)azulenes
  作者：Dao-Lin Wang、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570370501

  日期：2000.9

  The reactions of 1-formyl-3-methoxycarbonylazulene (1) with acetophenones 3a-e gave 1-(3-aryl-3-oxopropenyl)-3-methoxycarbonylazulenes 4a-e which reacted with malononitrile in the presence of sodium methoxide to afford 1-(2-aryl-4-pyridyl)-3-methoxycarbonylazulenes 9a-d, except for 4′-nitro-substituted compounds. Heating of the compounds 9a-d in 100% phosphoric acid yielded 1-(2-aryl-4-pyridyl)azulenes

  1-甲酰基-3-甲氧基羰基azulene （1）与苯乙酮3a-e的反应得到1-（3-芳基-3-氧代丙烯基）-3-甲氧基羰基azulenes 4a-e在甲醇钠的存在下与丙二腈反应得到1 -（2-芳基-4-吡啶基）-3-甲氧基羰基azulenes 9a-d，除了4'-硝基取代的化合物。将化合物9a-d在100％磷酸中加热，得到1-（2-芳基-4-吡啶基）azulenes 10a-d。1-（4-芳基-2-吡啶基）azulenes 12a-1和1- [4-（2-呋喃基）-和4-（2-噻吩基）-2-吡啶基）] azulenes 14a，b获得了。