N-(5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-L-phenylalanine methyl ester | 446024-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 446024-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: SWRFDHCPHLXQKL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C
• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到N-(5-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-deactivated hydroxyalkylpyrrole-based inhibitors of α-chymotrypsin: synthesis and mechanism of action

  摘要：

  13C NMR 和质谱研究已用于证明 N-磺酰羟甲基吡咯抑制剂 (10) 对 α-胰凝乳蛋白酶的抑制是非共价的。已合成了在替代的 C2 位置引入吸电子基团（酰基取代基）的羟基烷基吡咯，并且还显示出可使 α-胰凝乳蛋白酶失活。对此类的 SAR 研究表明，在 C2 处掺入苯丙氨酸是有利的，但在 C5 处引入疏水取代基几乎没有什么好处。

  DOI：

  10.1039/b302411c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-deactivated hydroxyalkylpyrrole-based inhibitors of α-chymotrypsin: synthesis and mechanism of action

  摘要：

  13C NMR 和质谱研究已用于证明 N-磺酰羟甲基吡咯抑制剂 (10) 对 α-胰凝乳蛋白酶的抑制是非共价的。已合成了在替代的 C2 位置引入吸电子基团（酰基取代基）的羟基烷基吡咯，并且还显示出可使 α-胰凝乳蛋白酶失活。对此类的 SAR 研究表明，在 C2 处掺入苯丙氨酸是有利的，但在 C5 处引入疏水取代基几乎没有什么好处。

  DOI：

  10.1039/b302411c

文献信息

• An amino acid N-derivatising group that can be coloured on demand
  作者：Andrew D. Abell、Derek C. Martyn、Barnaby C.H. May、Brent K. Nabbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00625-1

  日期：2002.5

  A method is presented whereby an amino acid is reacted with 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid to give an N-derivatised tag that has a latent ability to be coloured. A characteristic red pyrrolizin-3-one (coloured tag) is then revealed on treatment with hydrocinnamoyl chloride. This sequence has been carried out on amino acids in solution, and on solid phase, and also on dipeptides.

  提出了一种方法，其中氨基酸与5-甲酰基-1 H-吡咯-2-羧酸反应，得到具有潜在的着色能力的N-衍生标签。然后在用氢肉桂酰氯处理后显示出特征性的红色吡咯烷三-3-酮（彩色标签）。该序列已在溶液中的氨基酸，固相以及二肽上进行。
• Ring-deactivated hydroxyalkylpyrrole-based inhibitors of α-chymotrypsin: synthesis and mechanism of action
  作者：Derek C. Martyn、Andrea J. Vernall、Bruce M. Clark、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b302411c

  日期：——

  13C NMR and mass spectrometry studies have been used to demonstrate that the inhibition of α-chymotrypsin by N-sulfonylhydroxymethylpyrrole inhibitors (10) is non-covalent. Hydroxyalkylpyrroles in which an electron-withdrawing group (acyl substituent) is introduced at the alternative C2 position have been synthesised and also shown to inactivate α-chymotrypsin. SAR studies on this class suggests that the incorporation of phenylalanine at C2 is favoured, however, there is little gain in introducing a hydrophobic substituent at C5.

  13C NMR 和质谱研究已用于证明 N-磺酰羟甲基吡咯抑制剂 (10) 对 α-胰凝乳蛋白酶的抑制是非共价的。已合成了在替代的 C2 位置引入吸电子基团（酰基取代基）的羟基烷基吡咯，并且还显示出可使 α-胰凝乳蛋白酶失活。对此类的 SAR 研究表明，在 C2 处掺入苯丙氨酸是有利的，但在 C5 处引入疏水取代基几乎没有什么好处。