phenyl-acetic acid-(2-trifluoromethyl-anilide) | 3829-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-acetic acid-(2-trifluoromethyl-anilide)
• 英文别名: Phenyl-essigsaeure-(2-trifluormethyl-anilid)；N-(2-trifluoromethylphenyl)-benzeneacetamide；2-phenyl-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 3829-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: MKPYAMZXBHZKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-acetic acid-(2-trifluoromethyl-anilide) 、 二甲基亚砜 在 potassium acetate 、 lead(II) chloride 作用下， 反应 13.0h， 以62%的产率得到2-phenyl-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的级联反应用于迈克尔受体的合成及其在二聚反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种有效的路易斯酸促进的，以二甲基亚砜为亚甲基源的级联反应，用于合成迈克尔受体。开发该方法的关键是选择温和的碱来调节各种中间体的平衡，以推动反应向前发展，从而形成迈克尔受体和二聚化合物产物。进行了广泛的研究，以了解可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.017
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 、 邻氨基三氟甲苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到4-fluoro-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  多取代的4-氟喹啉酮的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方便的一锅合成对KDR激酶有活性的4-氟喹啉酮。据信该反应机理涉及醌甲基化物中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/ol048257f

文献信息

• Quinoline-3-carboxamides
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04107310A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  Novel quinoline-3-carboxamides of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is in the 5,6,7 or 8-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --CF.sub.3, --OCF.sub.3, --SCF.sub.3, straight chain alkyl of 1 to 4 carbon atoms, branched alkyl of 3 to 5 carbon atoms and alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl, R.sub.3 is selected from the group consisting of thiazolyl, 4,5-dihydrothiazolyl, pyridinyl, oxazolyl and imidazolyl and R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, phenyl and benzyl with the proviso that when R.sub.1 is in the 7 or 8-position and is halogen, --CH.sub.3, --OCF.sub.3 or --SCF.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen, R.sub.3 is not thiazolyl, pyridinyl or oxazolyl and the non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts when R.sub.3 is imidazolyl or 4,5-dihydrothiazolyl having analgesic activity and their preparation and novel intermediates therefore.

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sub.1在5、6、7或8位，选择自氢、卤素、--CF.sub.3、--OCF.sub.3、--SCF.sub.3、1至4个碳原子的直链烷基、3至5个碳原子的支链烷基和1至4个碳原子的烷氧基，R.sub.2选择自氢和甲基，R.sub.3选择自噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基和咪唑基，R.sub.4选择自氢、羟基、1至4个碳原子的烷基、苯基和苄基，但当R.sub.1在7或8位且为卤素、--CH.sub.3、--OCF.sub.3或--SCF.sub.3且R.sub.4为氢时，R.sub.3不为噻唑基、吡啶基或噁唑基，当R.sub.3为咪唑基或4,5-二氢噻唑基时，其非毒性、药学上可接受的酸盐具有镇痛活性，以及其制备方法和新的中间体。
• US4107310A
  申请人：——

  公开号：US4107310A

  公开（公告）日：1978-08-15
• Lewis acid-promoted cascade reaction for the synthesis of Michael acceptors and its application in a dimerization reaction
  作者：Xiao-Jing Zhao、Jie Zhao、Xin Sun、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.017

  日期：2017.6

  Lewis acid-promoted cascade reaction with dimethyl sulfoxide as a methylene source for the synthesis of Michael acceptors is reported. The key to developing this procedure is the selection of a mild base to modulate the equilibrium of various intermediates in order to drive the reaction forward to the formation of Michael acceptor and dimeric compound products. Extensive studies were performed to gain insight

  报道了一种有效的路易斯酸促进的，以二甲基亚砜为亚甲基源的级联反应，用于合成迈克尔受体。开发该方法的关键是选择温和的碱来调节各种中间体的平衡，以推动反应向前发展，从而形成迈克尔受体和二聚化合物产物。进行了广泛的研究，以了解可能的反应机理。
• Synthesis of Polysubstituted 4-Fluoroquinolinones
  作者：Alexander S. Kiselyov、Evgueni L. Piatnitski、Jacqueline Doody

  DOI：10.1021/ol048257f

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A convenient one-pot synthesis of 4-fluoroquinolinones that are active against KDR kinase is described. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of a quinone methide intermediate.

  [反应：见正文]描述了一种方便的一锅合成对KDR激酶有活性的4-氟喹啉酮。据信该反应机理涉及醌甲基化物中间体的形成。