4-S-pivaloyloxymethyl-2'-deoxy-4-thiouridine | 139905-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-S-pivaloyloxymethyl-2'-deoxy-4-thiouridine
• 英文别名: [1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 139905-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: PDVQIWLVXLWFDD-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-S-pivaloyloxymethyl-2'-deoxy-4-thiouridine 在 吡啶 、 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-4-(S-pivaloyloxymethyl)-2'-deoxy-4-thiouridin-3'-yl hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Clivio, Pascale; Fourrey, Jean-Louis; Gasche, Jeanette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2383 - 2388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 2'-deoxy-4-thiouridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到4-S-pivaloyloxymethyl-2'-deoxy-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  含硫取代的核碱基的二核苷酸磷酸酯的合成：4-硫尿嘧啶，4-硫胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤

  摘要：

  硫取代的核碱基的S-新戊酰氧基甲基化能够在溶液中合成含硫修饰残基的4-磷酸尿嘧啶，4-硫代胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤的二核苷酸磷酸酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77675-1

文献信息

• Synthesis and purification of oligonucleotides containing sulfur substituted nucleobases : 4- thiouracil, 4-thiothymine and 6-mercaptopurine
  作者：Pascale Clivio、Jean Louis Fourrey、Jeannette Gasche、Annie Audic、Alain Favre、Catherine Perrin、Anne Woisard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77674-x

  日期：1992.1

  A procedure to obtain oligodeoxynucleotides containing sulfur modified nucleobases by standard application of the current phosphoramidite methodology is described as well as their purification technique.