N-phenyl-4-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxamide | 667887-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-phenyl-4-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-5-carboxamide
• CAS: 667887-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: PHGNEFRAUMYAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Hydroxyimino-N-phenyl-2,5-benzodiazepine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]恶二唑并[4,3-a][1,5]苯二氮卓衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过四氢-1,5苯并二氮杂环热分子内环化制备新型三环取代的5,6-二氢-4H-[1,2,4]恶二唑并[4,3-a][1,5]苯并二氮杂-1-酮衍生物-2-one O-(乙氧基羰基)肟。后者是从相应的羟基亚氨基-1,5-苯二氮卓类和氯甲酸乙酯中获得的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b08
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-2(3H)-thione 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到N-phenyl-4-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型4H-噻唑并[3,2-d][1,5]苯二氮卓衍生物的直接合成

  摘要：

  摘要：通过不同取代的 2,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓的反应一步合成了新型 4H-噻唑并[3,2-d][1,5]苯并二氮杂鎓盐。 -2(1H)-硫酮和溴乙醛二乙缩醛。环化显然受苯二氮卓系统中取代基性质的影响。介绍了理论建模和 B3LYP DFT 计算研究。2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 C15:363–368, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20026 引言 苯二氮卓类及其退火衍生物表现出广泛的生物活性，并已在药物化学中得到应用 [1]。最近，

  DOI：

  10.1002/hc.20026

文献信息

• Synthesis of novel 1-substituted [1,3]thiazolo[3,2-<i>a</i>]-[1,5]benzodiazepine derivatives from 1,5-benzodiazepine-2-thiones and α-halogen carbonyl compounds
  作者：Regina Janciene、Zita Stumbreviciute、Daiva Podeniene、Benedikta D. Puodziunaite、Steve Black、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1002/jhet.5570430424

  日期：2006.7

  A number of substituted 4H,5H,6H-thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepinium salts 2a-h, 5, 9, which are based on the novel thiazolobenzodiazepine system, were prepared by condensation-cyclization of 1,5-benzodiazepine-2-thiones 1a-f, h, 4 with α-haloketones, as well as with α-bromoacetaldehyde diethyl acetal. The structure and stereochemistry of the ring system obtained were investigated by 1H and 13C nmr

  通过1的缩合环化反应制备许多取代的4H，5H，6H-噻唑并[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂pin盐2a-h， 5，9，它们是基于新型的噻唑并二氮杂卓系统。带有α-卤代酮以及α-溴乙醛二乙缩醛的1，5-苯并二氮杂-2-硫酮1a-f，h，4。通过1 H和13 C nmr光谱研究获得的环系统的结构和立体化学：发现额外的杂环核显着影响七原子环的构象迁移率。假定用碱处理盐2d后，溶液中存在碱烯胺结构。
• Researches on thiazolobenzodiazepines: Behavior of tetrahydro-1,5-benzodiazepinethiones with aromatic α-haloketones
  作者：Regina Janciene、Zita Stumbreviciute、Ausra Vektariene、Lidija Kosychova、Romualdas Sirutkaitis、Algirdas Palaima、Zita Staniulyte、Benedikta D. Puodziunaite

  DOI：10.1002/hc.20414

  日期：2008.1

  nzimidazol-1-yl) propane (or butane) thioate hydrobromides were obtained by direct reaction of the 5-acetyl(or formyl, or anilinocarbonyl)-substituted tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-thiones with aromatic α-bromoketones. 2-[(1-Acetyl-2(or 3)-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl) sulfanyl]-1-phenylethanones as intermediates of the formation of thiazolo [3,2-a][1,5]benzodiazepine and N-substituted

  许多 1-取代的 4H,5H,6H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepinium-11-bromide 和 S-(2-oxo-2-phenyl-X-( p)-乙基)-3-(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)丙烷(或丁烷)硫代氢溴酸盐通过5-乙酰基(或甲酰基，或苯胺基羰基)-取代的四氢-1直接反应获得,5-benzodiazepine-2-thiones 与芳香族 α-bromoketones。2-[(1-Acetyl-2(or 3)-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl) sulfanyl]-1-苯基乙酮作为形成噻唑的中间体 [3,已经合成了 2-a][1,5] 苯二氮卓和 N-取代的 2-甲基-1H-苯并咪唑衍生物。提出了七原子核重排为苯并咪唑环的机制和能量参数的半经验 AM1 计算。© 2008 Wiley
• A convenient synthesis of novel [1,2,4]oxadiazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine derivatives
  作者：Lidija Kosychova、Zita Stumbreviciute、Regina Janciene、Zita Staniulyte、Benedikta Dale Puodziunaite

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b08

  日期：——

  Novel tricyclic substituted 5,6-dihydro-4H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepin-1-one derivatives were prepared by the thermal intramolecular cyclization of tetrahydro-1,5benzodiazepin-2-one O-(ethoxycarbonyl)oximes. The latter were obtained from the corresponding hydroxyimino-1,5-benzodiazepines and ethyl chloroformate.

  通过四氢-1,5苯并二氮杂环热分子内环化制备新型三环取代的5,6-二氢-4H-[1,2,4]恶二唑并[4,3-a][1,5]苯并二氮杂-1-酮衍生物-2-one O-(乙氧基羰基)肟。后者是从相应的羟基亚氨基-1,5-苯二氮卓类和氯甲酸乙酯中获得的。
• A straightforward synthesis of novel 4H-thiazolo[3,2-d][1,5]benzodiazepine derivatives
  作者：Regina Janciene、Ausra Vektariene、Zita Stumbreviciute、Lidija Kosychova、Algirdas Klimavicius、Benedikta D. Puodziunaite

  DOI：10.1002/hc.20026

  日期：——

  20026 INTRODUCTION Benzodiazepines and their annelated derivatives ex-hibit a wide spectrum of biological activities andhave found applications in pharmaceutical chem-istry [1]. More recently, considerable efforts havebeen devoted to discover new biologically activecompounds in antitumor antibiotic group by the re-placement of the pyrrole fused ring of pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepine system by thiazole

  摘要：通过不同取代的 2,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓的反应一步合成了新型 4H-噻唑并[3,2-d][1,5]苯并二氮杂鎓盐。 -2(1H)-硫酮和溴乙醛二乙缩醛。环化显然受苯二氮卓系统中取代基性质的影响。介绍了理论建模和 B3LYP DFT 计算研究。2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 C15:363–368, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20026 引言 苯二氮卓类及其退火衍生物表现出广泛的生物活性，并已在药物化学中得到应用 [1]。最近，