2-Methylsulfanyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid | 802916-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 802916-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: CVESRECCIVSETP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSES TRISUBSTITUES HETEROAROMATIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM

  摘要：

  公开号：

  WO2004106296A3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-methylsulfanyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylate 在 potassium trimethylsilonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到2-Methylsulfanyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和结构活性关系的三取代嘧啶/吡啶作为新型钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  通过高通量筛选将三取代的嘧啶1鉴定为新型钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。小分子CaSR拮抗剂和/或负变构调节剂具有充当合成代谢药物治疗骨质疏松症的潜力。对1周围的构效关系的研究导致了18c和18d的鉴定，它们显示了在体内促进PTH释放的功效，并且与原始铅1相比，具有更高的效力和溶解性。

  DOI：

  10.1021/jm801178c

文献信息

• US7459460B2
  申请人：——

  公开号：US7459460B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• Discovery and Structure−Activity Relationships of Trisubstituted Pyrimidines/Pyridines as Novel Calcium-Sensing Receptor Antagonists
  作者：Wu Yang、Zheming Ruan、Yufeng Wang、Katy Van Kirk、Zhengping Ma、Brian J. Arey、Christopher B. Cooper、Ramakrishna Seethala、Jean H. M. Feyen、John K. Dickson

  DOI：10.1021/jm801178c

  日期：2009.2.26

  The trisubstituted pyrimidine 1 was identified through high-throughput screening as a novel calcium-sensing receptor (CaSR) antagonist. Small molecule CaSR antagonists and/or negative allosteric modulators have the potential to act as an anabolic agent for the treatment of osteoporosis. The investigation of structure−activity relationships around 1 resulted in the identification of 18c and 18d, which

  通过高通量筛选将三取代的嘧啶1鉴定为新型钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。小分子CaSR拮抗剂和/或负变构调节剂具有充当合成代谢药物治疗骨质疏松症的潜力。对1周围的构效关系的研究导致了18c和18d的鉴定，它们显示了在体内促进PTH释放的功效，并且与原始铅1相比，具有更高的效力和溶解性。
• [EN] TRISUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES TRISUBSTITUES HETEROAROMATIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106296A3

  公开（公告）日：2005-12-22