but-2-ene-1,4-dithiol | 6725-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: but-2-ene-1,4-dithiol
• CAS: 6725-69-5
• 化学式: C₄H₈S₂
• 分子量: 120.24
• InChiKey: FVXAIIVXIJVXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.1203 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ene-1,4-dithiol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以5%的产率得到3,6-dihydro-1,2-dithiine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于硫醇介导摄取的环状硫代磺酸盐：级联交换剂、转运蛋白、抑制剂

  摘要：

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00573
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-acetylsulfanylbut-2-enyl) ethanethioate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到but-2-ene-1,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  用于硫醇介导摄取的环状硫代磺酸盐：级联交换剂、转运蛋白、抑制剂

  摘要：

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00573

文献信息

• [EN] CHIRAL CONTROL<br/>[FR] CONTRÔLE CHIRAL
  申请人：ONTORII INC

  公开号：WO2014012081A3

  公开（公告）日：2014-03-06
• Two isomeric fourteen-membered bis-dithioacetals derived from (Z)- and (E)-but-2-ene-1,4-dithiols
  作者：E. N. Klimovitskii、A. N. Galyautdinova、A. B. Dobrynin、V. V. Gavrilov、S. G. Gnevashev、R. M. Vafina、I. A. Litvinov、Yu. G. Shtyrlin

  DOI：10.1134/s1070428009100030

  日期：2009.10

  (Z)-But-2-ene-1,4-dithiol was found to undergo isomerization into the E isomer. Condensation of (Z)- and (E)-but-2-ene-1,4-dithiols with acetaldehyde gave isomeric fourteen-membered bis-dithioacetals whose structure was determined by X-ray analysis.