3-bromo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one | 1249617-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
• CAS: 1249617-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF₃O
• 分子量: 295.099
• InChiKey: DRKOIBSIDHHRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒脲 、 3-bromo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-methyl-5-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-1,3-selenazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过烷基乙烯基酮的 Meerwein 芳基化一锅法合成取代的 2-氨基噻唑和 2-氨基硒唑

  摘要：

  描述了合成取代的 2-氨基噻唑和 2-氨基硒唑的一锅法和两步法。首先将苯胺转化为溴化芳基重氮，然后在溴化铜 (II) 存在下与甲基乙烯基酮或环丙基乙烯基酮反应生成 4-aryl-3-bromobutan-2-ones (40–71%) 和 3 -aryl-2-bromo-1-cyclopropylpropan-1-ones (41–79%)，分别。这些产物在没有预先分离的情况下与硫脲或硒脲反应以制备4-甲基-和4-环丙基-5-(R-苄基)噻唑-2-胺(14个实施例)及其硒类似物(14个实施例)。一锅法的产率（40-81%）高于两步法的产率（32-70%）。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738070
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 邻氨基三氟甲苯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到3-bromo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Meerwein反应方便地合成α-溴代酮

  摘要：

  提出了一种简单方便的方法，在Meerwein反应条件下，由甲基乙烯基酮和溴化烯二氮鎓合成4-芳基-3-溴丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428012040094

文献信息

• Convenient synthesis of α-bromo ketones by the Meerwein reaction
  作者：Yu. V. Ostapiuk、V. S. Matiichuk、N. I. Pidlypnyi、N. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428012040094

  日期：2012.4

  A simple and convenient procedure was proposed for the synthesis of 4-aryl-3-bromobutan-2-ones from methyl vinyl ketone and arenediazonium bromides under Meerwein reaction conditions.

  提出了一种简单方便的方法，在Meerwein反应条件下，由甲基乙烯基酮和溴化烯二氮鎓合成4-芳基-3-溴丁烷-2-酮。
• One-Pot Syntheses of Substituted 2-Aminothiazoles and 2-Aminoselenazoles via Meerwein Arylation of Alkyl Vinyl Ketones
  作者：Yurii V. Ostapiuk、Andreas Schmidt、Mary Y. Ostapiuk、Oksana V. Barabash、Mykola Kravets、Colin Herzberger、Jan C. Namyslo、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1055/s-0041-1738070

  日期：2022.8

  Both one-pot and two-step procedures for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles and 2-aminoselenazoles are described. Anilines are first converted into arenediazonium bromides, which are then reacted with methyl vinyl ketone or cyclopropyl vinyl ketone in the presence of copper(II) bromide to give 4-aryl-3-bromobutan-2-ones (40–71%) and 3-aryl-2-bromo-1-cyclopropylpropan-1-ones (41–79%), respectively

  描述了合成取代的 2-氨基噻唑和 2-氨基硒唑的一锅法和两步法。首先将苯胺转化为溴化芳基重氮，然后在溴化铜 (II) 存在下与甲基乙烯基酮或环丙基乙烯基酮反应生成 4-aryl-3-bromobutan-2-ones (40–71%) 和 3 -aryl-2-bromo-1-cyclopropylpropan-1-ones (41–79%)，分别。这些产物在没有预先分离的情况下与硫脲或硒脲反应以制备4-甲基-和4-环丙基-5-(R-苄基)噻唑-2-胺(14个实施例)及其硒类似物(14个实施例)。一锅法的产率（40-81%）高于两步法的产率（32-70%）。