N-benzyl-3,5-diphenyl-2-methylpyrrole | 141334-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-benzyl-3,5-diphenyl-2-methylpyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole；1-Benzyl-2-methyl-3,5-diphenylpyrrole
• CAS: 141334-88-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: IDNKXWLYZNKGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-3,5-diphenyl-2-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  什么能控制慕尼黑和硝基苯乙烯在1,3-偶极环加成反应中的区域化学作用？

  摘要：

  DFT / BDA / ETS-NOCV分析表明，过渡态受空间和反应物重组因素支配，而不是通过预测的轨道重叠因素来控制，从实验上观察到的中离子慕尼黑金属与β-硝基苯乙烯或苯乙炔之间反应的区域化学前沿分子轨道（FMO）理论。

  DOI：

  10.1021/ol402385v

文献信息

• Synthesis of alkyl-substituted pyrroles by three-component coupling of carbonyl compound, amine and nitro-alkane/alkene on a solid surface of silica gel/alumina under microwave irradiation
  作者：Brindaban C Ranu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00400-8

  日期：2001.5

  Efficient synthesis of highly substituted alkylpyrroles and fused pyrroles has been achieved by a three-component coupling of (a) α,β-unsaturated aldehyde/ketone, amine and nitroalkane and (b) α,β-unsaturated nitroalkene, aldehyde/ketone and amine on the surface of silica gel and alumina without any solvent under microwave irradiation.

  通过（a）α，β-不饱和醛/酮，胺和硝基烷与（b）α，β-不饱和硝基链烯，醛/酮和胺的三组分偶联，实现了高度取代的烷基吡咯和稠合吡咯的有效合成。微波辐射下，在没有任何溶剂的情况下在硅胶和氧化铝的表面上沉积。
• The Reactions of Monoalkylthio- or Monoarylthio-Substituted Cyclopropenium Salt with Nitrogen Nucleophiles: Formation of Polyfunctionally Substituted Pyrroles or Pyrazoles
  作者：Hiroshi Yoshida、Fumitaka Utsumi、Hideki Suzuki、Satoru Ito、Shin-ichi Sakashita、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.698

  日期：1992.3

  The reactions of monoalkylthio- or monoarylthio-substituted cyclopropenium salt (1) with a number of secondary amines were studied. The amines, such as N-methylaniline, yielded indenes, whereas N-alkyl- or N-arylbenzylamines gave 1-alkyl- or 1-aryl-2-phenylpyrroles in low-to-moderate yields, depending on the kinds of substituents of the amines and 1. The reaction with N-isopropylbenzylamine-α,α-d2 (i-PrNHCD2Ph) resulted in the formation of the 1-isopropyl-2,3,5-triphenylpyrrole-4-d, clearly indicating the intramolecular H-abstraction mechanism via vinylcarbene intermediates for the formation of pyrroles. The reaction of 1 with tosylhydrazones afforded the ring opend hydrazide, while with phenyl-, methyl-, and t-butylhydrazines gave 1,4,5-trisubstituted pyrazoles in small yields.

  研究了单烷基硫或单芳基硫取代的环丙烯盐（1）与多种二级胺的反应。诸如N-甲基苯胺等胺类，产生了茚，并且N-烷基或N-芳基苯基胺则根据胺和1的取代基的种类，产生了低至中等产率的1-烷基或1-芳基-2-苯基吡咯。与N-异丙基苯基胺-α,α-d2（i-PrNHCD2Ph）的反应生成了1-异丙基-2,3,5-三苯基吡咯-4-d，清楚地表明通过乙烯基卡宾中间体形成吡咯的分子内氢抽取机制。1与对甲基肼的反应生成了环打开的肼，另一方面，与苯基、甲基和叔丁基肼的反应则产生了小产率的1,4,5-三取代吡唑。
• Ranu, Brindaban C.; Hajra, Alakananda; Jana, Umasish, Synlett, 2000, # 1, p. 75 - 76
  作者：Ranu, Brindaban C.、Hajra, Alakananda、Jana, Umasish

  DOI：——

  日期：——
• What Controls Regiochemistry in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Münchnones with Nitrostyrenes?
  作者：Justin M. Lopchuk、Russell P. Hughes、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol402385v

  日期：2013.10.18

  The distinct experimentally observed regiochemistries of the reactions between mesoionic münchnones and β-nitrostyrenes or phenylacetylene are shown by DFT/BDA/ETS-NOCV analyses of the transition states to be dominated by steric and reactant reorganization factors, rather than the orbital overlap considerations predicted by Frontier Molecular Orbital (FMO) Theory.

  DFT / BDA / ETS-NOCV分析表明，过渡态受空间和反应物重组因素支配，而不是通过预测的轨道重叠因素来控制，从实验上观察到的中离子慕尼黑金属与β-硝基苯乙烯或苯乙炔之间反应的区域化学前沿分子轨道（FMO）理论。