(+)-(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 158715-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 158715-81-2
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: CLDKGBMTBWSEPC-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(+)-(2R,3R)-3,5-Diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.05h， 以50%的产率得到(+)-(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5

文献信息

• Effects of iron, copper, and chromate ions on the oxidative degradation of cellulose model compounds
  作者：Regine Blattner、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85224-1

  日期：1985.4

  and iron(II) salts, and mixtures of copper, chromate, and arsenate salts (CCA, a timber preservative) also promote degradation in the presence or absence of iron ions. The oxidation of 1,5-anhydrocellobiitol by oxygen in the presence of iron ions is strongly inhibited by CCA and by cetyltrimethylammonium chloride, and is accelerated by phenols and related compounds.

  摘要铁（II）和铁（III）离子可促进氧气或过氧化氢降解纤维素模型1,5-脱水纤维二糖醇；铜和铬酸根离子对铁的催化作用有明显的不同影响。铁与淀粉一起促进了过氧化氢诱导的反应，铜和铬离子进一步提高了反应速率。过氧化氢和铁（II）盐的作用会降低纸板的拉伸强度，铜，铬酸盐和砷酸盐（CCA，木材防腐剂）的混合物在存在或不存在铁离子的情况下也会促进降解。CCA和十六烷基三甲基氯化铵强烈抑制氧在铁离子存在下的1,5-脱水纤维二糖醇的氧化，并被酚和相关化合物加速。