(+)-(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 158715-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 158715-81-2
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: CLDKGBMTBWSEPC-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(+)-(2R,3R)-3,5-Diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.05h， 以50%的产率得到(+)-(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5

文献信息

• Effects of iron, copper, and chromate ions on the oxidative degradation of cellulose model compounds
  作者：Regine Blattner、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85224-1

  日期：1985.4

  and iron(II) salts, and mixtures of copper, chromate, and arsenate salts (CCA, a timber preservative) also promote degradation in the presence or absence of iron ions. The oxidation of 1,5-anhydrocellobiitol by oxygen in the presence of iron ions is strongly inhibited by CCA and by cetyltrimethylammonium chloride, and is accelerated by phenols and related compounds.

  摘要铁（II）和铁（III）离子可促进氧气或过氧化氢降解纤维素模型1,5-脱水纤维二糖醇；铜和铬酸根离子对铁的催化作用有明显的不同影响。铁与淀粉一起促进了过氧化氢诱导的反应，铜和铬离子进一步提高了反应速率。过氧化氢和铁（II）盐的作用会降低纸板的拉伸强度，铜，铬酸盐和砷酸盐（CCA，木材防腐剂）的混合物在存在或不存在铁离子的情况下也会促进降解。CCA和十六烷基三甲基氯化铵强烈抑制氧在铁离子存在下的1,5-脱水纤维二糖醇的氧化，并被酚和相关化合物加速。
• Regioselective synthesis of new sucrose derivatives via 3-ketosucrose
  作者：Martina Pietsch、Martin Walter、Klaus Buchholz

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84251-5

  日期：1994.2

  3-Ketosucrose (alpha-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-beta-D-fructofuranoside), obtained from sucrose via microbial oxidation with Agrobacterium tumefaciens, was shown to be an appropriate and versatile synthon for regioselective syntheses. Condensation with hydroxylamine and its derivatives with allyl and benzyl groups leads to the oxime and the corresponding substituted products. By reductive amination

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。