N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-2-carboxamide | 1372806-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1372806-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 316.282
• InChiKey: OHNWFRQDVLNKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorobenzoyl)-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢喹啉骨架作为有效的NF-κB抑制剂和细胞毒剂的研制

  摘要：

  1,2,3,4-四氢喹啉已被确定为LPS诱导的NF-κB转录活性的最有效抑制剂。为了发现具有优异活性的此类新分子，我们设计并合成了1,2,3,4-四氢喹啉（4a – g，5a – h，6a – h和7a – h）的一系列新型衍生物并进行了生物评价它们对人癌细胞系（NCI-H23，ACHN，MDA-MB-231，PC-3，NUGC-3和HCT 15）的体外活性。在所有合成支架中，6g 对所有评估的人类癌细胞系，LPS诱导的LPS诱导的NF-κB转录活性具有最强的抑制作用（是参考化合物的53倍），并且具有最强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00004
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613

文献信息

• Iron-catalyzed <i>ortho</i> trifluoromethylation of anilines <i>via</i> picolinamide assisted photoinduced C–H functionalization
  作者：Chengcai Xia、Kai Wang、Guodong Wang、Guiyun Duan

  DOI：10.1039/c8ob00511g

  日期：——

  A convenient, oxidant-free protocol was developed for the ortho trifluoromethylation of aniline via picolinamide assisted Fe-promoted C–H functionalization under ultraviolet irradiation. In this transformation acetone essentially acted as both a solvent to dissolve reactants and a low-cost radical initiator to efficiently generate a CF3 radical from Langlois’ reagent. A broad substrate scope was tolerated

  开发了一种方便，无氧化剂的方案，用于在紫外线照射下通过吡啶甲酰胺辅助的铁促进的C–H官能化作用对苯胺进行邻三氟甲基化。在该转化中，丙酮基本上既充当溶解反应物的溶剂，又充当廉价的自由基引发剂，以有效地从Langlois试剂中生成CF 3自由基。可以耐受广泛的底物范围，带有强吸电子基团的吡啶甲酰胺也可以以可接受的产率转化为相应的产物。此外，通过有效合成非甾体类抗炎药氟克他芬来突出这种方法的价值。
• A metal-free picolinamide assisted electrochemical ortho-trifluoromethylation of arylamines
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Tingting Wei、Changjun Zhang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152623

  日期：2021.1