6-phenylhex-1-en-3-one | 1424-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylhex-1-en-3-one
• 英文别名: 6-phenyl-1-hexen-3-one；6-Phenyl-hexen-(1)-on-(3)
• CAS: 1424-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PGKSNTZEQRWTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhex-1-en-3-one 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 caesium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(3-phenylpropyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内将芳基阴离子加到羰基碳上来高效合成取代的喹啉

  摘要：

  由取代的2-碘苯胺的Boc酰胺和烷基乙烯基酮分三步合成取代的喹啉。该方法包括：（1）在MeCN中在Cs 2 CO 3存在下，将2-碘苯胺的Boc酰胺N-迈克尔加成到烷基乙烯基酮上；（2）将加合物与3.5当量的i- PrMgCl·LiCl进行I-Mg交换，以及（3）所得醇的酸催化反应（EtOH中过量的AcCl）。给出了六个具有高收率的示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.003
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2-胺化反应：合成四氢喹喔啉的区域和化学选择性[4 + 2]环。

  摘要：

  使用简单的磺酰基保护的邻苯二胺作为氮源，开发了Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2胺化反应，用于区域和化学选择性制备各种功能化的四氢喹喔啉。该方法学提供了直接和有效的四氢喹喔啉合成方法。将O 2用作化学计量的氧化剂，并将反应条件应用于一系列邻苯基苯二胺和共轭二烯。描述了35个实施例，并且对于大多数产物获得了良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00919

文献信息

• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• One-Pot Synthesis of Ketones Using<i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-Methyl-2-Pyridyl Urethane
  作者：Na Ra Lee、Jae In Lee

  DOI：10.1080/00397919908086099

  日期：1999.4

  Abstract The one-pot reaction of N-methoxy-N-methyl-2-pyridyl urethane with Grignard and organolithium reagents provided an efficient method for the preparation of unsymmetrical ketones.

  摘要 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯与格氏试剂和有机锂试剂的一锅反应为制备不对称酮提供了一种有效的方法。
• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of 2-Aminobenzoate to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones: One-Pot Synthesis of 3-Carbonyl-2-Substituted Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Seongil Kang、Subin Park、Kyung-su Kim、Changsik Song、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03162

  日期：2018.3.2

  We present a new and straightforward one-pot process for the synthesis of 3-carbonyl-4-quinolone derivatives through highly efficient Cu-catalyzed aza-Michael addition of 2-aminobenzoates to β-substituted α,β-unsaturated ketones/cyclization/mild oxidation reactions. A broad range of new versatile 3-carbonyl-quinolin-4(1H)-ones is prepared from readily available chemicals under mild reaction conditions

  我们提出了一种新的，直接的一锅法，用于通过高效的Cu催化2-氨基苯甲酸酯向β-取代的α，β-不饱和酮/环化/温和的2-氨基苯甲酸酯加成反应来合成3-羰基-4-喹诺酮衍生物氧化反应。在温和的反应条件下，以较短的反应时间，由现成的化学物质制备了种类繁多的新型多功能3-羰基-喹啉-4（1 H）-酮，可产生良好至极好的收率（高达99％）。
• New Alkali Soluble Resin
  申请人：Loccufier Johan

  公开号：US20110247516A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  An alkali soluble resin is disclosed comprising a first monomeric unit including at least one sulfonamide group and a second monomeric unit derived from the monomer according to the following structure (I) wherein R 1 represents a structural moiety comprising an ethylenically unsaturated polymerisable group; R 2 , R 3 and R 4 independently represent hydrogen, an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkaryl, aralkyl, aryl or heteroaryl group or, the necessary atoms to form a five to eight membered ring.

  揭示了一种碱溶性树脂，包括第一单体单元，其中包括至少一个磺酰胺基团和从具有以下结构（I）的单体得到的第二单体单元，其中R1表示包括乙烯基不饱和可聚合基团的结构基团; R2、R3和R4独立地表示氢、可选地取代的烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基烷基、芳基或杂环芳基基团或形成五至八元环所必需的原子。