3-isopropyl-A-norambrox | 916897-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-isopropyl-A-norambrox
• 英文别名: (3aR,8aR,8bS)-3a,8a-dimethyl-6-propan-2-yl-2,4,5,7,8,8b-hexahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran
• CAS: 916897-37-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: DRRHGDPFPAZBNZ-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-mesyloxy-9-epi-ambrox 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以42%的产率得到Δ²⁽³⁾-9-epi-ambrox
  参考文献：
  名称：

  手性十氢化萘：由齐墩果酸制备并用于合成（-）-9-表氨溴酸。

  摘要：

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。

  DOI：

  10.1021/np060159a

文献信息

• Chiral Decalins:  Preparation from Oleanolic Acid and Application in the Synthesis of (−)-9-<i>epi</i>-Ambrox
  作者：Hai-Jun Yang、Bo-Gang Li、Xiao-Hua Cai、Hua-Yi Qi、Ying-Gang Luo、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1021/np060159a

  日期：2006.11.1

  (4) and its C-3 hydroxyl derivative 5 from oleanolic acid (3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid, 1). Three key steps were (a) introduction of the AcO-12 group and the C-9,C-11 double bond at ring C of methyl 3beta-acetoxyolean-12-en-28-oate (8) to afford the diene, methyl 3,12-diacetoxyolean-9(11),12-dien-28-oate (11); (b) photolytic cleavage of the C-8,C-14 bond in the diene to give an acetoxy-substituted

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。