1,4-dihydro-2,6-dimethyl-1-methoxymethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid | 123973-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-1-methoxymethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 123973-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: MNJJQVRQAZMELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,6-dimethyl-1-methoxymethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R)-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基L)-3,5-吡啶二羧酸-3-甲酯
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基作为脂肪酶催化的对映选择性水解中的活化基团。手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的通用方法。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解，实现了手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的首次实用合成，它们是有吸引力的化合物，是新型的钙拮抗剂。发现获得的单酯具有高的光学纯度，并证明是有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93560-3

文献信息

• Lipase-Catalyzed Enantioselective Hydrolysis of Bis(acyloxymethyl) 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Leading to Optically Active Medicines.
  作者：Hirosato EBIIKE、Kaori MARUYAMA、Yukiyoshi YAMAZAKI、Yoshihiko HIROSE、Kinya KARIYA、Ikuharu SASAKI、Yoshiaki KURONO、Yoshiyasu TERAO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.863

  日期：——

  Chiral 4-aryl-1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-3, 5-pyridinedicarboxylates and 1, 4-dihydro-2, 4, 6-trimethyl-3, 5-pyridinedicarboxylate have been obtained in 80-99%ee by lipase-catalyzed hydrolysis of bis(acyloxymethyl) 1, 4-dihydro-3, 5-pyridinedicarboxylate in an H2O/organic solvent system. These chiral dihydropyridines were readily converted into chiral drugs, such as nicardipine, felodipine and PCA 4248.

  手性4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯和1, 4-二氢-2, 4, 6-三甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯的产率为80-99% ee 通过在 H2O/有机溶剂系统中脂肪酶催化双(酰氧基甲基) 1, 4-二氢-3, 5-吡啶二甲酸酯的水解得到。这些手性二氢吡啶很容易转化为手性药物，如尼卡地平、非洛地平和 PCA 4248。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• US5234821A
  申请人：——

  公开号：US5234821A

  公开（公告）日：1993-08-10
• US5336774A
  申请人：——

  公开号：US5336774A

  公开（公告）日：1994-08-09