N-benzyl-3-(chloromethyl)benzoylamine | 1097010-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(chloromethyl)benzoylamine
• 英文别名: N-benzyl-3-(chloromethyl)benzamide
• CAS: 1097010-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11544487
• 分子量: 259.735
• InChiKey: ZHJWDXJOMIPNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(chloromethyl)benzoylamine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到3-氯甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted N-debenzylation of amides with triflic acid

  摘要：

  A new and facile microwave-assisted protocol for the debenzylation of N-benzylamides with triflic acid has been developed. Both secondary and tertiary aliphatic or aromatic amides are obtained in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.022
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酰氯 、 苄胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-(chloromethyl)benzoylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 1-(2-Furoyl)Piperazine Bearing Benzamides as Butyrylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  合成并评估了四种含有杂环呋喃和哌嗪环的苯酰胺衍生物（5a、5b、8a、8b）的酶抑制和溶血活性。初始的4-（氯甲基）苯甲酰氯（1）和3-（氯甲基）苯甲酰氯（6）分别与苄胺（2a）和环己胺（2b）在pH 9-10的水相中搅拌，pH由水合碳酸钠维持。得到的苯酰胺（3a、3b、7a、7b）与1-（2-呋喃酰）哌嗪（4）在K2CO3和CH3CN的存在下回流，以获得目标化合物（5a、5b、8a、8b）。包括13C NMR、1H NMR、IR和EI-MS在内的光谱技术证实了最终化合物的分子结构。在这些化合物中，两个化合物（5b、8b）被证明是丁酰胆碱酯酶的显著抑制剂。溶血活性潜力的研究显示化合物5b的毒性水平较低。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02247-2