(R)-ethyl-4-bromo-7-((1-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate | 919124-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl-4-bromo-7-((1-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-7-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-3-en-2-yl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 919124-20-2
• 化学式: C₂₂H₃₂BrNO₃Si
• 分子量: 466.49
• InChiKey: VNPSEIZLWDGGFH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-ethyl-2-azido-3-(2-bromo-5-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)but-3-en-2-yl)phenyl)acrylate 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到(R)-ethyl-4-bromo-7-((1-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A

  摘要：

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。

  DOI：

  10.1039/b612578f

文献信息

• Efficient and highly enantioselective formation of the all-carbon quaternary stereocentre of lyngbyatoxin A
  作者：Paulo Vital、David Tanner

  DOI：10.1039/b612578f

  日期：——

  Indole 25, an advanced intermediate in a projected enantioselective total synthesis of lyngbyatoxin A 1, was prepared from allylic alcohol 11 in 9 steps and >95% ee, key transformations being the enantiospecific rearrangement of vinyl epoxide 14 and the Hemetsberger–Knittel reaction of azide 24.

  吲哚 25 是 Lyngbyatoxin A 1 对映体选择性全合成计划中的高级中间体，由烯丙基醇 11 经过 9 个步骤制备而成，ee >95%，其中的关键转化是乙烯基环氧化物 14 的对映体特异性重排和叠氮化物 24 的 Hemetsberger-Knittel 反应。